3-acetyl-3',3',5-trismethoxycarbonylxanthyrone | 72554-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-3',3',5-trismethoxycarbonylxanthyrone
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-2-(5-acetyl-3-methoxycarbonyl-6-oxopyran-2-yl)ethenyl]propanedioate
• CAS: 72554-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₉
• 分子量: 352.298
• InChiKey: ZLSKSRNKUFSFPD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-2-pyrone 、 甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 生成 3-acetyl-3',3',5-trismethoxycarbonylxanthyrone
  参考文献：
  名称：

  BAKER S. R.; CROMBIE L.; DOVE R. V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 1, 165-171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyketoenols and chelates. New types of xanthyrones lacking enolised side-chain termini: their reactions with magnesium methoxide
  作者：S. Richard Baker、Leslie Crombie、Roderick V. Dove

  DOI：10.1039/p19810000165

  日期：——

  3′-H form. Xanthyrone (11) is present mainly in the 3′-H form in CDCl3 but some enolate (12) is observed. All the xanthyrones are highly ionised in ethanol, (9) especially so. Treated with excess (6 mol. equiv.) magnesium methoxide, xanthyrones (4) and (8) cyclise by an aldol pathway and (9) and (13) by an analogous Claisen pathway. This contrasts with dimethylxanthophanic enol (5) which undergoes

  黄嘌呤酮（4）和（8）以及（9），（11）和（13）已合成：通过二氰基或氰基酯封闭通常按（5）烯醇化的侧链末端端基，导致3-乙酰基吡喃酮端的烯醇化，如CDCl 3中的nmr数据所示。二氰基双甲氧基羰基代表化合物（9）以1'-H的形式存在于CDCl 3 -CF 3 CO 2 H中，而在CDCl 3中，四酯（13）则以3'-H形式存在。黄嘌呤酮（11）主要以3'-H形式存在于CDCl 3中，但观察到一些烯醇盐（12）。所有黄嘌呤酮在乙醇中的离子化程度都很高（9）。过量处理（6摩尔 当量）甲醇镁，黄酮（4）和（8）通过羟醛途径环化，（9）和（13）通过类似的克莱森途径环化。这与经历不同类型的克莱森环化的二甲基黄体烯醇（5）形成对比。结果符合以下观点：环化在后一种情况下涉及双螯合物（20），而在其他情况下则涉及单螯合物（例如）。（22）和（25）。黄原酮（4）和（8）与沸水的反应遵循预期的途径。
• Origins of glaucophanic enol in certain ‘melt’ reactions
  作者：S. Richard Baker、Leslie Crombie

  DOI：10.1039/c39800000211

  日期：——

  Chemical and [14C]-labelling studies lead to interdependent mechanisms for the formation of glaucophanic and xanthophanic enols; the scheme is supported by consideration of the effects of different alkoxy-methylene compounds on the relative yields of glaucyrones and xanthyrones.

  化学和[ 14 C]标记研究导致形成相互依赖的机制，形成青色和黄原色烯醇。通过考虑不同的烷氧基-亚甲基化合物对青草酮和黄酮的相对产率的影响来支持该方案。