2-benzyloxy-6-nitrophenyl acetaldehyde | 78283-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-6-nitrophenyl acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-(Benzyloxy)-6-nitrophenyl)acetaldehyde；2-(2-nitro-6-phenylmethoxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 78283-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: RQHFKVXHLUQHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-6-nitrophenyl acetaldehyde 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、7.06 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以67.7%的产率得到4-羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XIII. Syntheses of substituted indoles carrying an amino, nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4-position and their 1-hydroxy derivatives.

  摘要：

  通过6-取代的反式-β-二甲氨基-2-硝基苯乙烯在控制条件下分别与三氯化钛(III)水溶液或氯化铵水溶液中的锌进行还原反应，制备了在4位带有硝基、甲氧羰基或苄氧基的各种1-羟基吲哚。4-取代的1-羟基吲哚的稳定性按以下顺序递减：4-硝基->4-甲氧羰基->4-苄氧基-1-羟基吲哚。这一结果清楚地表明，4-位上的吸电子基团可以稳定1-羟基吲哚结构。还发现，4-羟基-和4-苄氧基-吲哚可通过6-苄氧基-2-硝基苯基乙醛的还原反应方便地获得。同时，还描述了一种从肉桂啉制备4-或7-氨基吲哚的独特途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.726
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-6-nitro-trans-β-dimethylaminostyrene 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83.6%的产率得到2-benzyloxy-6-nitrophenyl acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XIII. Syntheses of substituted indoles carrying an amino, nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4-position and their 1-hydroxy derivatives.

  摘要：

  通过6-取代的反式-β-二甲氨基-2-硝基苯乙烯在控制条件下分别与三氯化钛(III)水溶液或氯化铵水溶液中的锌进行还原反应，制备了在4位带有硝基、甲氧羰基或苄氧基的各种1-羟基吲哚。4-取代的1-羟基吲哚的稳定性按以下顺序递减：4-硝基->4-甲氧羰基->4-苄氧基-1-羟基吲哚。这一结果清楚地表明，4-位上的吸电子基团可以稳定1-羟基吲哚结构。还发现，4-羟基-和4-苄氧基-吲哚可通过6-苄氧基-2-硝基苯基乙醛的还原反应方便地获得。同时，还描述了一种从肉桂啉制备4-或7-氨基吲哚的独特途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.726

文献信息

• SOMEI MASANORI; INOUE SATOMI; TOKUTAKE SHOICHI; YAMADA FUMIO; KANEKO CHIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 726-738
  作者：SOMEI MASANORI、 INOUE SATOMI、 TOKUTAKE SHOICHI、 YAMADA FUMIO、 KANEKO CHIK+

  DOI：——

  日期：——
• SOMEHI, SEHJTOKU;YAMADA, FUMIO;KANEHKO, SYUSEHTSU
  作者：SOMEHI, SEHJTOKU、YAMADA, FUMIO、KANEHKO, SYUSEHTSU

  DOI：——

  日期：——
• US4394514A
  申请人：——

  公开号：US4394514A

  公开（公告）日：1983-07-19
• US4454337A
  申请人：——

  公开号：US4454337A

  公开（公告）日：1984-06-12