2-benzyloxy-6-nitro-trans-β-dimethylaminostyrene | 78283-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-6-nitro-trans-β-dimethylaminostyrene
• 英文别名: (E)-6-benzyloxy-2-nitro-β-dimethylaminostyrene；2-Benzyloxy-beta-dimethylamino-6-nitrostyrene；(E)-N,N-dimethyl-2-(2-nitro-6-phenylmethoxyphenyl)ethenamine
• CAS: 78283-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: GCZRYUFKHIBLJS-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-6-nitro-trans-β-dimethylaminostyrene 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83.6%的产率得到2-benzyloxy-6-nitrophenyl acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XIII. Syntheses of substituted indoles carrying an amino, nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4-position and their 1-hydroxy derivatives.

  摘要：

  通过6-取代的反式-β-二甲氨基-2-硝基苯乙烯在控制条件下分别与三氯化钛(III)水溶液或氯化铵水溶液中的锌进行还原反应，制备了在4位带有硝基、甲氧羰基或苄氧基的各种1-羟基吲哚。4-取代的1-羟基吲哚的稳定性按以下顺序递减：4-硝基->4-甲氧羰基->4-苄氧基-1-羟基吲哚。这一结果清楚地表明，4-位上的吸电子基团可以稳定1-羟基吲哚结构。还发现，4-羟基-和4-苄氧基-吲哚可通过6-苄氧基-2-硝基苯基乙醛的还原反应方便地获得。同时，还描述了一种从肉桂啉制备4-或7-氨基吲哚的独特途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.726
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-benzyloxy-6-nitro-trans-β-dimethylaminostyrene
  参考文献：
  名称：

  Kruse, Lawrence I., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1119 - 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SOMEI MASANORI; INOUE SATOMI; TOKUTAKE SHOICHI; YAMADA FUMIO; KANEKO CHIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 726-738
  作者：SOMEI MASANORI、 INOUE SATOMI、 TOKUTAKE SHOICHI、 YAMADA FUMIO、 KANEKO CHIK+

  DOI：——

  日期：——
• SOMEHI, SEHJTOKU;YAMADA, FUMIO;KANEHKO, SYUSEHSU
  作者：SOMEHI, SEHJTOKU、YAMADA, FUMIO、KANEHKO, SYUSEHSU

  DOI：——

  日期：——
• INDOLES FROM 2-METHYLNITROBENZENES BY CONDENSATION WITH FORMAMIDE ACETALS FOLLOWED BY REDUCTION: 4-BENZYLOXYINDOLE
  作者：Batcho, Andrew D.、Leimgruber, Willy

  DOI：10.15227/orgsyn.063.0214

  日期：——
• The chemistry of indoles. XIII. Syntheses of substituted indoles carrying an amino, nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4-position and their 1-hydroxy derivatives.
  作者：MASANORI SOMEI、SATOMI INOUE、SHOICHI TOKUTAKE、FUMIO YAMADA、CHIKARA KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.29.726

  日期：——

  Various 1-hydroxyindoles carrying a nitro, methoxycarbonyl, or benzyloxy group at the 4 position were prepared by the controlled reduction of 6-substituted trans-β-dimethylamino-2-nitrostyrenes with either aqueous titanium (III) chloride or zinc in aqueous ammonium chloride. The stability of 4-substituted 1-hydroxyindoles decreased in the following order : 4-nitro-»4-methoxycarbonyl->4-benzyloxy-1-hydroxyindole. This result clearly indicates that an electron-withdrawing group at the 4-position can stabilize the 1-hydroxyindole structure. It was also found that 4-hydroxy-and 4-benzyloxy-indole were readily accessible by the reduction of 6-benzyloxy-2-nitrophenyl acetaldehyde. A unique route to 4-or 7-aminoindole from cinnoline is also described.

  通过6-取代的反式-β-二甲氨基-2-硝基苯乙烯在控制条件下分别与三氯化钛(III)水溶液或氯化铵水溶液中的锌进行还原反应，制备了在4位带有硝基、甲氧羰基或苄氧基的各种1-羟基吲哚。4-取代的1-羟基吲哚的稳定性按以下顺序递减：4-硝基->4-甲氧羰基->4-苄氧基-1-羟基吲哚。这一结果清楚地表明，4-位上的吸电子基团可以稳定1-羟基吲哚结构。还发现，4-羟基-和4-苄氧基-吲哚可通过6-苄氧基-2-硝基苯基乙醛的还原反应方便地获得。同时，还描述了一种从肉桂啉制备4-或7-氨基吲哚的独特途径。
• Kruse, Lawrence I., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1119 - 1124
  作者：Kruse, Lawrence I.

  DOI：——

  日期：——