5-(4-fluoro-benzylamino)-pyridine-2-carboxylic acid amide | 67516-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluoro-benzylamino)-pyridine-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-(p-fluorobenzylamino)-pyridine-2-carboxamide；5-[(4-fluorophenyl)methylamino]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 67516-06-7
• 化学式: C₁₃H₁₂FN₃O
• 分子量: 245.256
• InChiKey: ITZRBTLKVZQYSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-164 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  455.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluoro-benzylamino)-pyridine-2-carboxylic acid amide 、 氢氧化钾 在 氮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield the 5-(p-fluorobenzylamino)-pyridine-2-carboxylic acid melting at 196°-198°的产率得到5-<<(4-fluorophenyl)methyl>amino>pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Treating hypertension with substituted-5-amino-2-pyridinecarboxylic acids

  摘要：

  5-氨基-2-吡啶羧酸，例如公式##STR1##中的那些化合物，其中R=H，苯基未取代或取代为烷基，烷氧基，卤素，CF.sub.3，Cn，CONH.sub.2或苯氧基，R'=H，烷基或芳基烷基，m=1-4或其它功能衍生物，均为降压剂。

  公开号：

  US04273779A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-fluoro-benzylamino)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 formamide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到5-(4-fluoro-benzylamino)-pyridine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-吡啶羧酸衍生物的合成及降压活性。

  摘要：

  通过三种通用方法描述了各种取代的5-氨基-2-吡啶羧酸及其衍生物的合成：（1）5-氨基-2-吡啶甲酸甲酯的还原烷基化（2）和随后的水解；（2）使氨基甲酸酯（9）烷基化，然后水解；（3）将（2）的合适的酰胺选择性地用NaBH 4还原，然后水解。对5-（苯氨基）化合物使用更具体的方法，即，通过二甲甲酰苯胺和随后的水解，将亚硝酸盐从5-硝基-2-吡啶甲酸甲酯中亲核取代。这些2-吡啶羧酸衍生物中的许多是自发性高血压大鼠（SHR）的有效降压药。优化此活性的结构参数可得到化合物54、55、34、65和22，他们被选择用于肾性高血压犬（RHD）的进一步研究。基于这些研究，选择了一种化合物5-[（4-氟苄基）氨基] -2-吡啶甲酸（65）进行临床前毒性评估。根据毒理学发现，决定不临床使用化合物65。

  DOI：

  10.1021/jm00186a022

文献信息

• FINCH N.; CAMPBELL T. R.; GEMENDEN C. W.; POVALSKI H. J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1405-1410
  作者：FINCH N.、 CAMPBELL T. R.、 GEMENDEN C. W.、 POVALSKI H. J.

  DOI：——

  日期：——
• FINCH, N.
  作者：FINCH, N.

  DOI：——

  日期：——
• US4273779A
  申请人：——

  公开号：US4273779A

  公开（公告）日：1981-06-16