methyl 2-(2-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate | 63034-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate
• CAS: 63034-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: CCDIFPQIWCOMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl piperazine-1-yl biguanide hydrochloride 、 methyl 2-(2-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate 在 sodium 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以35 %的产率得到4-(2-(2-chlorophenoxy)propan-2-yl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  对 AChE/BChE 具有显着作用的（硫）醚-三嗪 5-HT6R 配体的合成、计算和实验药理学研究，以及硫属元素依赖性内在活性，以寻找新型抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  阿尔茨海默病正在成为一个日益严重的问题，并以惊人的速度增长。从治疗角度来看，血清素 5-HT 6受体似乎是一个特别有吸引力的靶点，因为它们不仅参与认知过程，而且还参与抑郁症和精神病。在这项工作中，我们展示了一系列 18 种新化合物的合成和广泛的生物学表征，这些化合物具有独特的 1,3,5-三嗪主链，作为有效的 5-HT 6受体配体。本研究的主要目的是比较新合成的硫衍生物与其氧类似物以及首次获得的N-去甲基化O-和S-代谢物的生物活性。在放射性配体结合测定中，大多数新型三嗪 对 5-HT 6 R（相对于 5-HT 2A R、5-HT 7 R 和 D 2 R）表现出高亲和力（ K i < 200 nM）和选择性。对于选定的活性化合物，进行了体外晶体学研究、功能生物测定和 ADME-Tox 分析。令人兴奋的新颖性在于，硫衍生物表现出与迄今为止在本文的该化学类别中获得的和先前报道的所有其他化合物相

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115695
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 、 邻氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到methyl 2-(2-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  对 AChE/BChE 具有显着作用的（硫）醚-三嗪 5-HT6R 配体的合成、计算和实验药理学研究，以及硫属元素依赖性内在活性，以寻找新型抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  阿尔茨海默病正在成为一个日益严重的问题，并以惊人的速度增长。从治疗角度来看，血清素 5-HT 6受体似乎是一个特别有吸引力的靶点，因为它们不仅参与认知过程，而且还参与抑郁症和精神病。在这项工作中，我们展示了一系列 18 种新化合物的合成和广泛的生物学表征，这些化合物具有独特的 1,3,5-三嗪主链，作为有效的 5-HT 6受体配体。本研究的主要目的是比较新合成的硫衍生物与其氧类似物以及首次获得的N-去甲基化O-和S-代谢物的生物活性。在放射性配体结合测定中，大多数新型三嗪 对 5-HT 6 R（相对于 5-HT 2A R、5-HT 7 R 和 D 2 R）表现出高亲和力（ K i < 200 nM）和选择性。对于选定的活性化合物，进行了体外晶体学研究、功能生物测定和 ADME-Tox 分析。令人兴奋的新颖性在于，硫衍生物表现出与迄今为止在本文的该化学类别中获得的和先前报道的所有其他化合物相

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115695

文献信息

• BOBOWSKA J.; SOSNOWSKA I.; ECKSTEIN Z., PRZ. CHEM., 1980, 59, NO 9, 495-498, II, III
  作者：BOBOWSKA J.、 SOSNOWSKA I.、 ECKSTEIN Z.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, computational and experimental pharmacological studies for (thio)ether-triazine 5-HT6R ligands with noticeable action on AChE/BChE and chalcogen-dependent intrinsic activity in search for new class of drugs against Alzheimer's disease
  作者：Kinga Czarnota-Łydka、Sylwia Sudoł-Tałaj、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Rafał Kurczab、Grzegorz Satała、Modesto de Candia、Francesco Samarelli、Cosimo Damiano Altomare、Alessia Carocci、Alexia Barbarossa、Ewa Żesławska、Monika Głuch-Lutwin、Barbara Mordyl、Monika Kubacka、Natalia Wilczyńska-Zawal、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Anna Partyka、Nadia Khan、Małgorzata Więcek、Wojciech Nitek、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Gniewomir Latacz、Anna Wesołowska、Antonio Carrieri、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115695

  日期：2023.11

  in cognitive processes, but also in depression and psychosis. In this work, we present the synthesis and broad biological characterization of a new series of 18 compounds with a unique 1,3,5-triazine backbone, as potent 5-HT6 receptor ligands. The main aim of this research is to compare the biological activity of the newly synthesized sulfur derivatives with their oxygen analogues and their N-demethylated

  阿尔茨海默病正在成为一个日益严重的问题，并以惊人的速度增长。从治疗角度来看，血清素 5-HT 6受体似乎是一个特别有吸引力的靶点，因为它们不仅参与认知过程，而且还参与抑郁症和精神病。在这项工作中，我们展示了一系列 18 种新化合物的合成和广泛的生物学表征，这些化合物具有独特的 1,3,5-三嗪主链，作为有效的 5-HT 6受体配体。本研究的主要目的是比较新合成的硫衍生物与其氧类似物以及首次获得的N-去甲基化O-和S-代谢物的生物活性。在放射性配体结合测定中，大多数新型三嗪 对 5-HT 6 R（相对于 5-HT 2A R、5-HT 7 R 和 D 2 R）表现出高亲和力（ K i < 200 nM）和选择性。对于选定的活性化合物，进行了体外晶体学研究、功能生物测定和 ADME-Tox 分析。令人兴奋的新颖性在于，硫衍生物表现出与迄今为止在本文的该化学类别中获得的和先前报道的所有其他化合物相