3-Benzamidopyrazinamide | 71898-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-Benzamidopyrazinamide
• 英文别名: 3-benzoylamino-pyrazine-2-carboxylic acid amide；3-benzamidopyrazine-2-carboxamide
• CAS: 71898-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: JFQZSYOUANWPMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzamidopyrazinamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-phenylpteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Adenosine-Mimicking Derivatives of 3-Aminopyrazine-2-Carboxamide: Towards Inhibitors of Prolyl-tRNA Synthetase with Antimycobacterial Activity

  摘要：

  耐多药结核病（MDR-TB）对人类构成重大威胁，因此被列入世界卫生组织的优先病原体名单。我们亟需作用机制不同于现有药物的新型抗霉菌药物。本研究介绍了 3-酰基氨基吡嗪-2-羧酰胺的设计、合成和生物学评价，这些化合物来自以前报道的一种人类脯氨酰-tRNA 合成酶抑制剂。研究人员对化合物进行了体外评估，以检测其对各种分枝杆菌、致病菌和具有临床意义的真菌的活性。总的来说，这些化合物对分枝杆菌具有很高的活性，而抗菌和抗真菌活性则微乎其微。活性最强的化合物是 4'-取代的 3-（苯甲酰胺基）吡嗪-2-甲酰胺类化合物，其最低抑菌浓度（MIC）从 1.95 微克/毫升到 31.25 微克/毫升不等。以分枝杆菌 ProRS 为可能的靶标，建立了详细的结构-活性关系，并在硅学中加以合理化。这些活性化合物即使对结核分枝杆菌的耐多药菌株也能保持活性。同时，它们对 HepG2 人类肝癌细胞无毒性。该项目是将人类 ProRS 抑制剂成功转化为具有抗分枝杆菌活性的分枝杆菌 ProRS 抑制剂的第一步。

  DOI：

  10.3390/biom12111561
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylamino-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Benzamidopyrazinamide
  参考文献：
  名称：

  Adenosine-Mimicking Derivatives of 3-Aminopyrazine-2-Carboxamide: Towards Inhibitors of Prolyl-tRNA Synthetase with Antimycobacterial Activity

  摘要：

  耐多药结核病（MDR-TB）对人类构成重大威胁，因此被列入世界卫生组织的优先病原体名单。我们亟需作用机制不同于现有药物的新型抗霉菌药物。本研究介绍了 3-酰基氨基吡嗪-2-羧酰胺的设计、合成和生物学评价，这些化合物来自以前报道的一种人类脯氨酰-tRNA 合成酶抑制剂。研究人员对化合物进行了体外评估，以检测其对各种分枝杆菌、致病菌和具有临床意义的真菌的活性。总的来说，这些化合物对分枝杆菌具有很高的活性，而抗菌和抗真菌活性则微乎其微。活性最强的化合物是 4'-取代的 3-（苯甲酰胺基）吡嗪-2-甲酰胺类化合物，其最低抑菌浓度（MIC）从 1.95 微克/毫升到 31.25 微克/毫升不等。以分枝杆菌 ProRS 为可能的靶标，建立了详细的结构-活性关系，并在硅学中加以合理化。这些活性化合物即使对结核分枝杆菌的耐多药菌株也能保持活性。同时，它们对 HepG2 人类肝癌细胞无毒性。该项目是将人类 ProRS 抑制剂成功转化为具有抗分枝杆菌活性的分枝杆菌 ProRS 抑制剂的第一步。

  DOI：

  10.3390/biom12111561

文献信息

• ALBERT A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 6, 1574-1577
  作者：ALBERT A.

  DOI：——

  日期：——