ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 74947-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 74947-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: JVUBYXSVKXGPGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的克-威尔逊重排：DABCO催化的环丙基酮扩环成2,3-二氢呋喃

  摘要：

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00805

文献信息

• Evidence of Cu ^I /Cu ^II Redox Process by X‐ray Absorption and EPR Spectroscopy: Direct Synthesis of Dihydrofurans from β‐Ketocarbonyl Derivatives and Olefins
  作者：Hong Yi、Zhixiong Liao、Guanghui Zhang、Guoting Zhang、Chao Fan、Xu Zhang、Emilio E. Bunel、Chih‐Wen Pao、Jyh‐Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201503822

  日期：2015.12.21

  oxidative coupling reactions. A mechanistic study on the CuI/CuII redox process, by X‐ray absorption (XAS) and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopies, has elucidated the reduction mechanism of CuII to CuI by 1,3‐diketone and detailed investigation revealed that the halide ion is important for the reduction process. The oxidative nature of the thereby‐formed CuI has also been studied by XAS

  在铜催化的氧化偶联反应领域，Cu I / Cu II和Cu I / Cu III催化循环受到了激烈的争论。通过X射线吸收（XAS）和电子顺磁共振（EPR）光谱学对Cu I / Cu II氧化还原过程的机理研究，通过1,3-二酮阐明了Cu II还原为Cu I的机理并进行了详细研究揭示卤离子对于还原过程很重要。由此形成的Cu I的氧化性质XAS和EPR光谱学也进行了研究。该机理信息适用于铜催化的β-酮羰基衍生物氧化为二氢呋喃的环化反应。该协议为从容易获得的1,3-二羰基和烯烃制备高度取代的二氢呋喃环提供了理想的途径。
• Aluminum oxide assisted stereoselective rearrangement of a cyclopropyl ketone to 4,5-dihydrofuran
  作者：Miguel E. Alonso、Angelina Morales

  DOI：10.1021/jo01310a062

  日期：1980.10
• ALONSO M. E.; MORALES A., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4530-4532
  作者：ALONSO M. E.、 MORALES A.

  DOI：——

  日期：——