3-Pyridin-4-yl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid | 76304-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Pyridin-4-yl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 76304-44-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: LTMIAXIVWKHCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pyridin-4-yl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 以 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到4-(1H-pyrrol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的3-取代吡咯衍生物的合成。

  摘要：

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2384
• 作为产物：
  描述：

  3-pyridin-4-yl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到3-Pyridin-4-yl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的3-取代吡咯衍生物的合成。

  摘要：

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2384

文献信息

• SAKAI KAZUO; SUZUKI MAMORU; NUNAMI KEN-ICHI; YONEDA NAOTO; ONODA YUICHI; +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 8, 2384-2393
  作者：SAKAI KAZUO、 SUZUKI MAMORU、 NUNAMI KEN-ICHI、 YONEDA NAOTO、 ONODA YUICHI、 +

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 3-substituted pyrrole derivatives with antiinflammatory activity.
  作者：KAZUO SAKAI、MAMORU SUZUKI、KENICHI NUNAMI、NAOTO YONEDA、YUICHI ONODA、YOSHIO IWASAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.2384

  日期：——

  Various dimethyl 3-substituted pyrrole-2, 4-dicarboxylates (3) were synthesized by the reaction of methyl isocyanoacetate (2) with methyl α-isocyanoacrylates (5) in the presence of base. This type of reaction was also applicable to the preparation of 3-substituted pyrrole-2, 4-dicarboxamides (10) by employing appropriate amide compounds (8) or (9) and (12) as reactants. Hydrolysis followed by decarboxylation of the pyrrole diester compounds (3) gave 3-substituted pyrroles (14) in good yields. A series of these compounds (14) showed antiinflammatory activities against carrageenan-induced rat paw edema. Among the compounds tested, 3-(2-chlorophenyl) pyrrole (14d) was found to be more potent than mefenamic acid.

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。