(S)-2-Acetyl-2-methyl-4-oxo-hexanoic acid ethyl ester | 78044-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Acetyl-2-methyl-4-oxo-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-acetyl-2-methyl-4-oxohexanoate
• CAS: 78044-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: YOVVDMVCTBTURI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,2S)-2-acetyl-5-chloro-2-methylhex-4-enoate 生成 (S)-2-Acetyl-2-methyl-4-oxo-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  FRATER, G.;MUELLER, U.;GUENTHER, W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1269-1277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereoselective α-alkylation of chiral β-hydroxy esters and some applications thereof
  作者：G. Fráter、U. Müller、W. Günther

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82413-3

  日期：1984.1

  The stereoselectivity of the α-alkylation of chiral β-hydroxy ester is discussed. The configuration of the alkylated product was proved chemically (Scheme 2). A one pot aldol-alkylation reaction was developed leading stereoselectively to racemic (s*,s*)-α-alkyl-β-hydroxy ester (Scheme 3,4). Baker's yeast reduction of 2-alkyl-3-keto ester led to valuable chiral (2RS,3S)-intermediates, which were converted

  讨论了手性β-羟基酯的α-烷基化的立体选择性。通过化学方法证明了烷基化产物的构型（方案2）。进行了一锅羟醛烷基化反应，立体选择性地生成了外消旋（s *，s *）-α-烷基-β-羟基酯（方案3,4）。贝克的2-烷基-3-酮酯的酵母还原反应产生了有价值的手性（2 RS，3 S）中间体，该中间体通过相应的二价阴离子转化为具有手性季C原子的化合物（方案6）。上述发现的合成应用显示在各种手性化合物的合成中（方案8和9）。
• On the stereoselectivity of the α-alkylation of β-hydroxy esters. Enantioselective synthesis of 4,4- and 6,6-disubstituted cyclohex-2-en-1-ones.
  作者：György Fráter

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80116-5

  日期：1981.1

  Stereoselective α-alkylation of the optically active 6-hydroxyester 1 gives rise to 2, which was converted to the 1,5-diketone 4. Regioselective aldolcondensation of the latter furnished (S)-5 and (S)-6 respectively, each with an e.e. of 86%.

  旋光6-羟基酯1的立体选择性α-烷基化反应生成2，将其转化为1,5-二酮4。后者分别具有（S）-5和（S）-6的区域选择性醛醇缩合，每个均具有ee为86％。
• FRATER G., TETRAHEDRON LETTERS, 1981, 22, 425-428
  作者：FRATER G.

  DOI：——

  日期：——