3-chloro-5-methoxyfuran-2(5H)-one | 40981-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-chloro-5-methoxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-chloro-5-methoxybutenolide；3-chloro-5-methoxy-2(5H)-furanone；3-chloro-5-methoxy-2(5H)-dihydrofuran-2-one；4-chloro-2-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 40981-56-4
• 化学式: C₅H₅ClO₃
• 分子量: 148.546
• InChiKey: WMRFBVADMRJNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-methoxyfuran-2(5H)-one 、 苄硫醇 在 sodium benzylmercaptide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Benzylsulfanyl-3-chloro-5-methoxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Farina, Francisco; Martin, M. Victoria; Sanchez, Felix, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 9, p. 1761 - 1767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-chloro-3-formylacrylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-chloro-5-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-甲酰丙烯酸烷基酯的表征和立体化学：实验核磁共振和理论 DFT 研究

  摘要：

  使用 Vilsmeier 反应从丙酮酸烷基酯合成 2-氯-3-甲酰丙烯酸烷基酯 1。该反应具有高度立体选择性，可生成 Z 和 E 立体异构体的 95:5 混合物。两种立体异构体均通过 1H 和 13C NMR 表征。在CDCl3 溶液中，NMR 数据，特别是NOEDIFF 实验，表明形成的主要物质是Z 立体异构体。将化合物1在THF中回流加热，得到环状产物2，产率为90%。DFT/B3LYP 计算进一步支持了对实验数据的解释。

  DOI：

  10.1007/s10947-010-0039-6

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Chromodorolide B By a Computationally-Guided Radical Addition/Cyclization/Fragmentation Cascade
  作者：Daniel J. Tao、Yuriy Slutskyy、Mikko Muuronen、Alexander Le、Philipp Kohler、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.7b13799

  日期：2018.2.28

  The first total synthesis of a chromodorolide marine diterpenoid is described. The core of the diterpenoid is constructed by a bimolecular radical addition/cyclization/fragmentation cascade that unites two complex fragments and forms two C-C bonds and four contiguous stereogenic centers of (-)-chromodorolide B in a single step. This coupling step is initiated by visible-light photocatalytic fragmentation

  描述了 chromodorolide 海洋二萜的首次全合成。二萜的核心是通过双分子自由基加成/环化/断裂级联反应构建的，该级联反应将两个复杂片段结合在一起，并在一个步骤中形成两个 CC 键和 (-)-chromodorolide B 的四个连续立体中心。该偶联步骤由氧化还原活性酯的可见光光催化裂解引发，可在铱或不太贵的富电子二氰基苯光催化剂存在下完成，并使用等摩尔量的两个加成物。计算研究指导了合成的这一核心步骤的发展，并提供了对观察到的立体选择性起源的深入了解。
• Farina, Francisco; Martin, Victoria M.; Sanchez, Felix, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 9, p. 2587 - 2592
  作者：Farina, Francisco、Martin, Victoria M.、Sanchez, Felix

  DOI：——

  日期：——
• FARINA, F.;MARTIN, M. V.;SANCHEZ, F.;MAESTRO, M. C.;MARTIN, M. R., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 9, 1761-1767
  作者：FARINA, F.、MARTIN, M. V.、SANCHEZ, F.、MAESTRO, M. C.、MARTIN, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Farina, Francisco; Martin, M. Victoria; Sanchez, Felix, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 9, p. 1761 - 1767
  作者：Farina, Francisco、Martin, M. Victoria、Sanchez, Felix、Maestro, M. Carmen、Martin, M. Rosario

  DOI：——

  日期：——
• Characterization and stereochemistry of alkyl 2-chloro-3-formylacrylates: Experimental NMR and theoretical DFT studies
  作者：T. M. Barhoumi-Slimi、M. T. Ben Dhia、M. Nsangou、M. M. El Gaied、M. R. Khaddar

  DOI：10.1007/s10947-010-0039-6

  日期：2010.4

  The synthesis of alkyl 2-chloro-3-formylacrylates 1 from alkyl pyruvates was carried out using Vilsmeier reaction. The reaction is highly stereoselective and leads to a 95:5 mixture of Z and E stereoisomers. Both stereoisomers were characterized by 1H and 13C NMR. In CDCl3 solution, the NMR data, particularly the NOEDIFF experiments, show that the major species formed is the Z stereoisomer. Heating

  使用 Vilsmeier 反应从丙酮酸烷基酯合成 2-氯-3-甲酰丙烯酸烷基酯 1。该反应具有高度立体选择性，可生成 Z 和 E 立体异构体的 95:5 混合物。两种立体异构体均通过 1H 和 13C NMR 表征。在CDCl3 溶液中，NMR 数据，特别是NOEDIFF 实验，表明形成的主要物质是Z 立体异构体。将化合物1在THF中回流加热，得到环状产物2，产率为90%。DFT/B3LYP 计算进一步支持了对实验数据的解释。