3-<5-Chlor-furyl-(2)>-acrolein | 61633-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-<5-Chlor-furyl-(2)>-acrolein
• 英文别名: 3-(5-Chlorofuran-2-yl)prop-2-enal；(E)-3-(5-chlorofuran-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 61633-21-4
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• 分子量: 156.569
• InChiKey: WIUWUWFVSQVDCM-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<5-Chlor-furyl-(2)>-acrolein 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅反应顺序：β-咔啉生物碱类似物合成中的 N-酰化/Pictet-Spengler 反应/分子内 [4 + 2] 环加成/芳构化

  摘要：

  提出以马来酸酐和甲亚胺为起始原料，一锅法合成与异吲哚核稠合的四氢-β-咔啉，而甲亚胺很容易从色胺和3-(杂芳基)丙烯醛中获得。该序列包括四个关键步骤：醛亚胺与马来酸酐的酰化、Pictet-Spengler 环化、分子内 Diels-Alder 反应以及最终的 [1,3]- H位移。结果，以非对映选择性方式形成六核或七核生物碱样杂环系统，其中包含与呋喃、噻吩或吡咯成环的苯并[1,2]吲嗪并[8,7- b ]吲哚片段。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02533
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromo-furan-2-yl)propenal 、 氯化锂 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOCELO R.; PUSTOVAROV V., ICIDCA (BOL.), 1976, 10,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MOCELO R.; PUSTOVAROV V., ICIDCA (BOL.), 1976, 10,
  作者：MOCELO R.、 PUSTOVAROV V.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Reaction Sequence: <i>N</i>-Acylation/Pictet–Spengler Reaction/Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition/Aromatization in the Synthesis of β-Carboline Alkaloid Analogues
  作者：Kseniya A. Alekseeva、Milana A. Fedoseeva、Olga V. Bakhanovich、Victor N. Khrustalev、Vladimir I. Potkin、Hongwei Zhou、Eugenia V. Nikitina、Vladimir P. Zaytsev、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02533

  日期：2024.3.1

  One-pot synthesis of tetrahydro-β-carbolines, fused with an isoindole core, was proposed starting from maleic anhydride and azomethines easily available from tryptamines and 3-(hetaryl)acroleins. This sequence includes four key steps: an acylation of the aldimine with maleic anhydride, a Pictet–Spengler cyclization, an intramolecular Diels–Alder reaction, and a concluding [1,3]-H shift. As a result

  提出以马来酸酐和甲亚胺为起始原料，一锅法合成与异吲哚核稠合的四氢-β-咔啉，而甲亚胺很容易从色胺和3-(杂芳基)丙烯醛中获得。该序列包括四个关键步骤：醛亚胺与马来酸酐的酰化、Pictet-Spengler 环化、分子内 Diels-Alder 反应以及最终的 [1,3]- H位移。结果，以非对映选择性方式形成六核或七核生物碱样杂环系统，其中包含与呋喃、噻吩或吡咯成环的苯并[1,2]吲嗪并[8,7- b ]吲哚片段。