(11-oxo-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl)-acetonitrile | 55689-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (11-oxo-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 55689-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: PIPYNAASBFVGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-122.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  495.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11-oxo-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl)-acetonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1(2)H-tetrazol-5-ylmethyl)-6H-dibenzo[b,e]oxepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。2.二苯并[b，e]氧杂-3-乙酸的衍生物/类似物。

  摘要：

  合成了6,11-Dhydro-11-oxodibenz [b，e] oxepins及其一些相关化合物，并根据鹿角菜胶爪水肿法评价了其抗炎作用。已经讨论了二苯并氧杂环丁烷的乙酸，羧酸，醇和四唑衍生物与噻吩并苯并氧杂环丁烷和相应的噻吩类的乙酸衍生物之间的结构活性关系。3-异丙醇9和11-脱氧-3-丙酸（49）的活性比吲哚美辛高，但不如标题化合物（即43）高。羧酸，四唑，酯，酰胺和酮的活性低于相应的乙酸。对三种化合物（31、33和34）的致溃疡性和致死性进行了评估，但在治疗比例上均未超过6,11-二氢-11- oxodibenz [b，e] oxepin-3-乙酸（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00205a008
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(11-oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl)acetate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 新铜试剂 、 copper(II) fluoride dihydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到(11-oxo-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化催化电子供体-受体配合物进行脱羧氰化和硫氰化

  摘要：

  开发了一种通过协同 NaI/Cu 催化进行的新型催化脱羧氰化和硫氰化。由NaI、R 3 P和N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI酯）组装而成的光激发电子供体-受体复合物引发烷基自由基物质的产生，然后参与Cu催化的自由基偶联过程。这种双重催化转化成功的关键是 I· 和 Cu(I) 之间可靠的电荷转移。这种双催化平台可以消除昂贵的铱基光催化剂或人工合成的有机染料的使用。一系列伯、仲、叔烷基腈和硫氰酸盐很容易合成。此外，还开发了通过应用手性铜催化剂的不对称脱羧氰化，以提供高对映选择性的手性腈。通过机理实验和密度泛函理论计算进一步研究了高对映选择性的机理细节和起源。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2123-0

文献信息

• YOSHIOKA T.; KITAGAWA M.; OKI M.; KUBO S.; TAGAWA H.; UENO K., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 7, 633-639
  作者：YOSHIOKA T.、 KITAGAWA M.、 OKI M.、 KUBO S.、 TAGAWA H.、 UENO K.

  DOI：——

  日期：——