5-p-Bromobenzylideneamino-1,3-dimethylbarbituric-acid | 63873-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-p-Bromobenzylideneamino-1,3-dimethylbarbituric-acid
• 英文别名: 5-(4-bromo-benzylideneamino)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-6-hydroxy-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 63873-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 338.161
• InChiKey: MRGVUWRMAPWMOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-p-Bromobenzylideneamino-1,3-dimethylbarbituric-acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(4-Brom-phenyl)-5,7-dimethyloxazolo<5,4-d>pyrimidin-4,6-(5H,7H)-dion
  参考文献：
  名称：

  A new, facile synthesis of oxazolo[5,4-d]pyrimidines and their conversion into thiazolo[5,4-d]pyrimidines.

  摘要：

  5-氨基-1，3-二甲基巴比妥酸（I）与芳香醛缩合后得到 5-亚苄基氨基-1，3-二甲基巴比妥酸（II）。用亚硫酰氯处理 (II)，可得到 2-芳基-5，7-二甲基噁唑并[5，4-d]嘧啶-4，6 (5H，7H)-二酮 (IV)，收率很高。(IV)与五硫化二磷在吡啶中反应生成 2-芳基-5，7-二甲基噻唑并[5，4-d]嘧啶-4 (5H)-酮-6 (7H)-硫酮(VI)，然后在 30%过氧化氢在乙酸或亚硫酰氯中的作用下转化为 2-芳基-5，7-二甲基噻唑并[5，4-d]嘧啶-4，6 (5H, 7H)-二酮(VII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.765