3,5-二甲基-3,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮 | 140925-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-3,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮
• 英文名称: (+/-)-3,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 3,5-dimethyl-3,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one；3,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one；3,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,4-oxazin-6-one
• CAS: 140925-24-2
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: JEKCRYNAZBTYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-3,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮 生成 2H-1,4-Oxazin-2-one, 3,5-dimethyl-6-(1-methylethenyl)-
  参考文献：
  名称：

  SCHULZ G.; STEGLICH W., CHEM. BER. , 1977, 110, NO 11, 3615-3623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alanine 2-oxo-propyl ester; hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,5-二甲基-3,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Schulz,G.; Steglich,W., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 3615 - 3623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new retro-aza-ene reaction: formal reductive amination of an α-keto acid to an α-amino acid
  作者：David B. Berkowitz、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88730-5

  日期：1992.2

  Two diastereomeric reductive amination reagents, 1a and 1b, were synthesized. Each reagent was condensed with ethyl pyruvate as a model alpha-keto acid. Flash vacuum pyrolysis of the pyruvate adducts, 10a and 10b, results in cheleotropic elimination of CO, followed by a new type of retro-aza-ene reaction. A molecule of benzene and a protected alanine derivative, 11, are produced in the retro-ene reaction. This sequence constitutes the first formal reductive amination of an alpha-keto acid via a thermal rearrangement. Diastereomer 10b undergoes the rearrangement more readily than diastereomer 10a, indicating that an exo transition state is preferred over an endo transition state for this particular retro-aza-ene reaction.
• Schulz,G.; Steglich,W., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 3615 - 3623
  作者：Schulz,G.、Steglich,W.

  DOI：——

  日期：——
• SCHULZ G.; STEGLICH W., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 11, 3615-3623
  作者：SCHULZ G.、 STEGLICH W.

  DOI：——

  日期：——