4-isothiocyanato-N-(4-isothiocyanatophenyl)benzamide | 2114-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isothiocyanato-N-(4-isothiocyanatophenyl)benzamide
• 英文别名: Isothiocyanat；4,4'-Diisothiocyanatobenzanilid
• CAS: 2114-85-4
• 化学式: C₁₅H₉N₃OS₂
• 分子量: 311.388
• InChiKey: AVARWBVOGFFQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isothiocyanato-N-(4-isothiocyanatophenyl)benzamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((1-methoxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino)-N-(4-((1-methoxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的非极性N-羟基咪唑啉铅化合物在晚期布鲁氏锥虫布鲁氏菌感染的小鼠模型中具有改善的活性，不能与二am类药物交叉耐药。

  摘要：

  晚期昏睡病的治疗需要能够穿过血脑屏障（BBB）到达大脑中寄生虫的药物。我们在这里报告了比西咪唑啉的四种新的N-羟基和12种新的N-烷氧基衍生物的合成和评估，它们可作为治疗晚期昏睡病的潜在药物。这些化合物与母体铅相比具有降低的碱性（即，在生理pH下离子化程度较低），并在体外针对第一阶段和第二阶段昏睡病的鼠模型对布鲁氏锥虫进行了体外评估，并在体内进行了评估。还确定了耐药性，理化参数，体外血脑屏障通透性和微粒体稳定性。N-羟基咪唑啉类似物在体内最有效，其中4-（（1-hydroxy-4，5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基）-N-（4-（（1-羟基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基）苯基）苯甲酰胺（14d）显示100治愈第一阶段疾病的百分率是15％，而15d，16d和17d似乎可以稍微提高生存率。另外，在小鼠中枢神经系统感染的慢性模型中，14d显示出弱的活性。在体外未发现该化合物被肝微粒体和

  DOI：

  10.1128/aac.03958-14
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 4,4'-二氨基苯酰替苯胺 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到4-isothiocyanato-N-(4-isothiocyanatophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的非极性N-羟基咪唑啉铅化合物在晚期布鲁氏锥虫布鲁氏菌感染的小鼠模型中具有改善的活性，不能与二am类药物交叉耐药。

  摘要：

  晚期昏睡病的治疗需要能够穿过血脑屏障（BBB）到达大脑中寄生虫的药物。我们在这里报告了比西咪唑啉的四种新的N-羟基和12种新的N-烷氧基衍生物的合成和评估，它们可作为治疗晚期昏睡病的潜在药物。这些化合物与母体铅相比具有降低的碱性（即，在生理pH下离子化程度较低），并在体外针对第一阶段和第二阶段昏睡病的鼠模型对布鲁氏锥虫进行了体外评估，并在体内进行了评估。还确定了耐药性，理化参数，体外血脑屏障通透性和微粒体稳定性。N-羟基咪唑啉类似物在体内最有效，其中4-（（1-hydroxy-4，5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基）-N-（4-（（1-羟基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基）苯基）苯甲酰胺（14d）显示100治愈第一阶段疾病的百分率是15％，而15d，16d和17d似乎可以稍微提高生存率。另外，在小鼠中枢神经系统感染的慢性模型中，14d显示出弱的活性。在体外未发现该化合物被肝微粒体和

  DOI：

  10.1128/aac.03958-14

文献信息

• SINGH H.; SHARMA S.; IYER R. N., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1977, B 15, NO 1, 73-76
  作者：SINGH H.、 SHARMA S.、 IYER R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biophysical and Biological Studies of <i>N</i>-Phenylbenzamide Derivatives Targeting Kinetoplastid Parasites
  作者：J. Jonathan Nué-Martinez、David Cisneros、María del Valle Moreno-Blázquez、Cristina Fonseca-Berzal、José Ignacio Manzano、Damien Kraeutler、Marzuq A. Ungogo、Maha A. Aloraini、Hamza A. A. Elati、Alexandra Ibáñez-Escribano、Laura Lagartera、Tomás Herraiz、Francisco Gamarro、Harry P. de Koning、Alicia Gómez-Barrio、Christophe Dardonville

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00697

  日期：2023.10.12