2-氨基-6-甲氧基苯硫酚 | 740773-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氨基-6-甲氧基苯硫酚
• 英文名称: 2-amino-6-methoxybenzenethiol
• CAS: 740773-51-7
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: JZTPSUBPZYRBQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯硫酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-methoxy-2-(3-(4-(pyridin-2-yl)piperidin-1-yl)propyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑类似物治疗可卡因使用障碍的药理学和治疗潜力

  摘要：

  多巴胺 D 4受体 (D 4 R)（在控制认知、注意力和决策的大脑区域中表达）的药理学靶向可能有助于治疗包括物质使用障碍 (SUD) 在内的多种神经精神疾病。本研究重点是合成和评估一系列新型苯并噻唑类似物，旨在靶向 D 4 R。我们鉴定了几种具有高 D 4 R 结合亲和力 ( K i ≤ 6.9 nM) 且选择性比其他 D 2高 91 倍的化合物。具有多种部分激动剂和拮抗剂特征的类受体（D 2 R、D 3 R）。新型类似物16f是一种强效低效 D 4 R 部分激动剂，在大鼠和人肝微粒体中代谢稳定，并且在大鼠中具有出色的脑渗透性（AUC脑/血浆> 3）。 16f (5–30 mg/kg, ip) 剂量依赖性地减少大鼠静脉内可卡因自我给药，这与 D 4 R 选择性拮抗剂先前产生的结果一致。 5-HT 2A或 5-HT 2B的脱靶拮抗作用也可能导致这些效应。 16f的结果支持在 SUD 治疗中进一步努力以

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00734

文献信息

• Pharmacology and Therapeutic Potential of Benzothiazole Analogues for Cocaine Use Disorder
  作者：Comfort A. Boateng、Ashley N. Nilson、Rebekah Placide、Mimi L. Pham、Franziska M. Jakobs、Noelia Boldizsar、Scot McIntosh、Leia S. Stallings、Ivana V. Korankyi、Shreya Kelshikar、Nisha Shah、Diandra Panasis、Abigail Muccilli、Maria Ladik、Brianna Maslonka、Connor McBride、Moises Ximello Sanchez、Ebrar Akca、Mohammad Alkhatib、Julianna Saez、Catherine Nguyen、Emily Kurtyan、Jacquelyn DePierro、Raymond Crowthers、Dylan Brunt、Alessandro Bonifazi、Amy Hauck Newman、Rana Rais、Barbara S. Slusher、R. Benjamin Free、David R. Sibley、Kent D. Stewart、Chun Wu、Scott E. Hemby、Thomas M. Keck

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00734

  日期：2023.9.14

  of the dopamine D4 receptor (D4R)─expressed in brain regions that control cognition, attention, and decision-making─could be useful for several neuropsychiatric disorders including substance use disorders (SUDs). This study focused on the synthesis and evaluation of a novel series of benzothiazole analogues designed to target D4R. We identified several compounds with high D4R binding affinity (Ki ≤

  多巴胺 D 4受体 (D 4 R)（在控制认知、注意力和决策的大脑区域中表达）的药理学靶向可能有助于治疗包括物质使用障碍 (SUD) 在内的多种神经精神疾病。本研究重点是合成和评估一系列新型苯并噻唑类似物，旨在靶向 D 4 R。我们鉴定了几种具有高 D 4 R 结合亲和力 ( K i ≤ 6.9 nM) 且选择性比其他 D 2高 91 倍的化合物。具有多种部分激动剂和拮抗剂特征的类受体（D 2 R、D 3 R）。新型类似物16f是一种强效低效 D 4 R 部分激动剂，在大鼠和人肝微粒体中代谢稳定，并且在大鼠中具有出色的脑渗透性（AUC脑/血浆> 3）。 16f (5–30 mg/kg, ip) 剂量依赖性地减少大鼠静脉内可卡因自我给药，这与 D 4 R 选择性拮抗剂先前产生的结果一致。 5-HT 2A或 5-HT 2B的脱靶拮抗作用也可能导致这些效应。 16f的结果支持在 SUD 治疗中进一步努力以