1-allyloxy-4-benzyloxy-5-methoxynaphthalene | 848780-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-allyloxy-4-benzyloxy-5-methoxynaphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 2-bromo-5-methoxy-4-(phenylmethoxy)-1-(2-propenyloxy)-；2-bromo-5-methoxy-4-phenylmethoxy-1-prop-2-enoxynaphthalene
• CAS: 848780-30-3
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₃
• 分子量: 399.284
• InChiKey: QMPDIDSATQRDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-4-benzyloxy-5-methoxynaphthalene 在 palladium on activated charcoal samarium diiodide 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,3-dihydro-6-methoxy-3-methyl-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (±)-cryptotanshinone and its simplified analogues as potent CDC25 inhibitors

  摘要：

  (+/-)-Cryptotanshinone及其简化的类似物通过SmI2促进的自由基环化反应构建了呋喃环，成功实现合成。其中，类似物18和26被鉴定为双特异性蛋白磷酸酶CDC25B的有效抑制剂，而CDC25B是细胞周期进展中的关键酶。此外，这些类似物还能够抑制A-549人肺癌细胞系的生长。(C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基萘-1,4-二醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-allyloxy-4-benzyloxy-5-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (±)-cryptotanshinone and its simplified analogues as potent CDC25 inhibitors

  摘要：

  (+/-)-Cryptotanshinone及其简化的类似物通过SmI2促进的自由基环化反应构建了呋喃环，成功实现合成。其中，类似物18和26被鉴定为双特异性蛋白磷酸酶CDC25B的有效抑制剂，而CDC25B是细胞周期进展中的关键酶。此外，这些类似物还能够抑制A-549人肺癌细胞系的生长。(C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.033