N-(2-hydroxymethylphenyl)-N-methylacrylamide | 443361-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxymethylphenyl)-N-methylacrylamide
• 英文别名: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 443361-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RPTAYOGSIOPWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-N-methylacrylamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(2-formylphenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- c ]喹诺酮的分子内环加成方法

  摘要：

  描述了一种吡咯并[3，2- c ]喹诺酮的方法，该方法依赖于分子内的偶氮甲碱内酯链烯环加成反应。该反应成功的关键是苯胺氮烷基化的要求，在不存在该取代基的情况下，观察到了脱羧-迈克尔加成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02395-4
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxymethylphenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- c ]喹诺酮的分子内环加成方法

  摘要：

  描述了一种吡咯并[3，2- c ]喹诺酮的方法，该方法依赖于分子内的偶氮甲碱内酯链烯环加成反应。该反应成功的关键是苯胺氮烷基化的要求，在不存在该取代基的情况下，观察到了脱羧-迈克尔加成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02395-4

文献信息

• Cyclization reactions of N-acryloyl-2-aminobenzaldehyde derivatives: formal total synthesis of martinellic acid
  作者：Yong He、Hossen Mahmud、Remond Moningka、Carl J. Lovely、H.V. Rasika Dias

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.104

  日期：2006.9

  N-Alkyl acryloylamides derived from o-aminobenzaldehyde derivatives react with N-alkyl glycine derivatives to provide cis-fused pyrrole[3,2-c]quinolones in moderate yield and high diastereoselectivity. These same substrates engage in a tandem Michael–Mannich pathway on treatment with a secondary amine, providing corresponding quinolone derivatives. The elaboration of a pyrroloquinolone derivative via

  衍生自邻氨基苯甲醛衍生物的N-烷基丙烯酰胺与N-烷基甘氨酸衍生物反应，以中等收率和高非对映选择性提供顺式稠合的吡咯[3,2- c ]喹诺酮。这些相同的底物在用仲胺处理时也参与了串联的Michael–Mannich途径，提供了相应的喹诺酮衍生物。通过将原位生成的官能化乙炔铜加到原位生成的亚胺鎓离子上，对吡咯并喹诺酮衍生物进行精制，得到了C 2-取代的衍生物。全局脱保护和炔烃的还原提供了在马汀酸中发现的三环三胺核（作为HCl盐）。
• Synthesis of Hydrazide-Containing Chroman-2-ones and Dihydroquinolin-2-ones via Photocatalytic Radical Cascade Reaction of Aroylhydrozones
  作者：Yu Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03174

  日期：2016.12.16

  A general and efficient visible light photocatalytic a-amino carbon radical -based cascade reaction of aroylhydra-zones has been described. This protocol tolerates a wide array of alpha-silylamines and aroylhydrazones to afford the corresponding diversely functionalized hydrazide-containing chroman-2-ones and dihydroquinolin-2-ones in generally good yields with excellent diastereoselectivities.