1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-5,5'-dicarboxylic acid | 60248-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-5,5'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-(5-carboxy-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 60248-82-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: LPUGTDWNUSXDLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C (decomp)
• 沸点：
  704.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-5,5'-dicarboxylic acid 、 喹啉 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FARNIER M.; SOTH S.; FOURNARI P., CAN. J. CHEM. , 1976, 54, NO 7, 1083-1086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-5,5'-dicarboxylic acid diethyl ester 、 氢氧化钾 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FARNIER M.; SOTH S.; FOURNARI P., CAN. J. CHEM. , 1976, 54, NO 7, 1083-1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SAPPHYRINS, DERIVATIVES AND SYNTHESIS
  申请人：BOARD OF REGENTS THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：EP0515395A1

  公开（公告）日：1992-12-02
• [EN] SAPPHYRINS, DERIVATIVES AND SYNTHESIS
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：WO1991009861A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (EN) The present invention involves, in addition to many unique substituted sapphyrins, a novel method for synthesizing sapphyrins with good efficiency and high yield. An improved 9-step synthesis of substituted sapphyrins, $i(e.g.), the two C2 symmetric sapphyrins, compounds 2 and 4 of Figure 1C, is described herein. This synthesis involves as an important step the condensation between a tripyrrane diacid and a diformyl bipyrrole. The key tripyrrane component is prepared in three high-yield steps from readily is prepared in four steps from ethyl 3-methyl-4-methylpyrrole-2-carboxylate in roughly 33 % yield overall.(FR) Outre plusieurs sapphyrines substituées uniques, l'invention concerne un nouveau procédé de synthèse de sapphyrines présentant une bonne efficacité et un rendement élevé. Le procédé consiste en la synthèse améliorée en neuf étapes de sapphyrines substituées, par exemple, les deux sapphyrines symétriques C2, les composés 2 et 4 de la figure 1C. La synthèse met en ÷uvre une étape importante: la condensation entre un diacide de tripyrrane et un bipyrrole de diformyle. Le composant clé de tripyrrane est préparé en trois étapes à rendement élevé, à partir de précurseurs pyrroliques facilement disponibles, et la partie de bipyrrole est préparée en quatre étapes à partir de 3-méthyl-4-méthylpyrrole-2-carboxylate éthylique d'un rendement global d'environ 33 %.