4-methyl-3-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-3H-thiazole-2-thione | 58350-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-3-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-3H-thiazole-2-thione
• 英文别名: 4-Methyl-3-(2-phenylsulfanylethyl)-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 58350-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NS₃
• 分子量: 267.44
• InChiKey: NWFFKKULMMFNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-3H-thiazole-2-thione 生成 4-methyl-2-methylsulfanyl-3-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-thiazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Studies of heterocyclic compounds. VI. The reactions of 5,6-dihydrothiazolo(2,3-b)thiazolium salts with O- and S-nucleophiles.

  摘要：

  5, 6-二氢噻唑并[2, 3-b]噻唑鎓盐(1)与氢氧根离子反应得到3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-酮(6)的二硫化物。 1与硫氢离子反应得到3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(7)和/或其二硫化物(8)，与N，N-二甲基二硫代氨基甲酸根离子反应得到3-(N，N-)二甲基-二硫代氨基甲酰乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(12)，而1b与苯硫酚根离子的反应得到3-(2-苯硫基乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(18b)、噻唑(21)、6b、苯基2-[2-(4-苯基噻唑啉-2-硫磷-3-基)乙硫基]乙基二硫醚(22)和苯基2-苯硫基乙基二硫醚(23)。讨论了这些产物形成的简要反应机理。 1的反应被认为是由亲核试剂攻击极化的>C=N<键形成加合物并通过AE机制进行的。反应的消除阶段取决于试剂的碱性、极化性和其他性质，以诱导 S7-C7a 键的裂解、S7-C7a 和 N-C5 键的裂解，或试剂对C5 或 S7。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3243
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-5,6-dihydrothiazolo<2,3-b>thiazolium 、 苯硫酚 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-3-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-3H-thiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Studies of heterocyclic compounds. VI. The reactions of 5,6-dihydrothiazolo(2,3-b)thiazolium salts with O- and S-nucleophiles.

  摘要：

  5, 6-二氢噻唑并[2, 3-b]噻唑鎓盐(1)与氢氧根离子反应得到3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-酮(6)的二硫化物。 1与硫氢离子反应得到3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(7)和/或其二硫化物(8)，与N，N-二甲基二硫代氨基甲酸根离子反应得到3-(N，N-)二甲基-二硫代氨基甲酰乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(12)，而1b与苯硫酚根离子的反应得到3-(2-苯硫基乙基)-4-噻唑啉-2-硫酮(18b)、噻唑(21)、6b、苯基2-[2-(4-苯基噻唑啉-2-硫磷-3-基)乙硫基]乙基二硫醚(22)和苯基2-苯硫基乙基二硫醚(23)。讨论了这些产物形成的简要反应机理。 1的反应被认为是由亲核试剂攻击极化的>C=N<键形成加合物并通过AE机制进行的。反应的消除阶段取决于试剂的碱性、极化性和其他性质，以诱导 S7-C7a 键的裂解、S7-C7a 和 N-C5 键的裂解，或试剂对C5 或 S7。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3243

文献信息

• OHTSUKA H.; MIYASAKA T.; ARAKAWA K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 12, 3243-3253
  作者：OHTSUKA H.、 MIYASAKA T.、 ARAKAWA K.

  DOI：——

  日期：——