N-butyl-2-isopropylaniline | 1036580-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-isopropylaniline
• 英文别名: N-butyl-2-propan-2-ylaniline
• CAS: 1036580-48-9
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• mdl: MFCD11116563
• 分子量: 191.316
• InChiKey: KSDMWVZGWCGEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-6-trimethylsilylphenol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-butyl-3-isopropylaniline 、 N-butyl-2-isopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  伯胺对甲硅烷基苯甲醚的邻位选择性亲核加成：2-甲硅烷基苯胺的合成

  摘要：

  原因：首先实现了胺与3-取代的苯炔的首次邻位选择性亲核加成反应。尽管有一个较大的三甲基甲硅烷基取代基，但伯胺会攻击3-甲硅烷基苯并的C2位置生成2-甲硅烷基苯胺（请参见方案）。该结果可能是由于甲硅烷基的感应给电子效应所致，该效应将其空间位阻与接近的胺相抵消。

  DOI：

  10.1002/anie.201100360

文献信息

• SUBSTITUTED SULPHONAMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20200288710A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests.

  本发明涉及使用一种通式（I）中的化合物，其中M和D的含义如描述中所示，用于控制动物害虫。
• Chemoselective synthesis of tertiary and secondary amines by reductive amination of aldehydes
  作者：Wan-Jin Xiong、Lei Li、Jiang-Tao Li、Shi-Qiang Zhang、Jun-Lei Tang、Taigang Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154684

  日期：2023.9

  A simple and efficient catalyst-free chemoselective reductive amination of primary amines and aldehydes to synthesis of tertiary and secondary amines with borane complex was developed. Primary amines are converted into tertiary and secondary amines in one pot reaction under mild condition with good functional group compatibility and It does not require any catalyst to participate in this reaction.

  开发了一种简单高效的无催化剂化学选择性还原胺化伯胺和醛，以与硼烷配合物合成叔胺和仲胺。伯胺转化为叔胺和仲胺的一锅反应条件温和，官能团相容性好，并且不需要任何催化剂参与该反应。通过改变硼烷络合物的空间位阻来实现化学选择性控制。该策略成功应用于合成丁卡因（麻醉剂），并通过同位素标记实验验证了其潜在机制。
• SUBSTITUIERTE SULFONYLAMIDE ZUR BEKÄMPFUNG TIERISCHER SCHÄDLINGE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP3429355B1

  公开（公告）日：2020-02-05
• [DE] SUBSTITUIERTE SULFONYLAMIDE ZUR BEKÄMPFUNG TIERISCHER SCHÄDLINGE<br/>[EN] SUBSTITUTED SULFONYL AMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS<br/>[FR] SULFONYLAMIDES SUBSTITUÉS POUR LUTTER CONTRE LES RAVAGEURS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2017157735A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), in welcher M und D die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
• ortho-Selective Nucleophilic Addition of Primary Amines to Silylbenzynes: Synthesis of 2-Silylanilines
  作者：Takashi Ikawa、Tsuyoshi Nishiyama、Takashi Shigeta、Shinya Mohri、Shinsuke Morita、Sho-ichi Takayanagi、Yuki Terauchi、Yuki Morikawa、Akira Takagi、Yoshinobu Ishikawa、Satoshi Fujii、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201100360

  日期：2011.6.14

  ortho‐selective nucleophilic addition reaction of amines to 3‐substituted benzynes has been achieved. Despite a large trimethylsilyl substituent, primary amines attack the C2 position of 3‐silylbenzynes to produce 2‐silylanilines (see scheme). This outcome is likely to result from the inductive electron‐donating effect of the silyl group, which overrides its steric repulsion with the approaching amines.

  原因：首先实现了胺与3-取代的苯炔的首次邻位选择性亲核加成反应。尽管有一个较大的三甲基甲硅烷基取代基，但伯胺会攻击3-甲硅烷基苯并的C2位置生成2-甲硅烷基苯胺（请参见方案）。该结果可能是由于甲硅烷基的感应给电子效应所致，该效应将其空间位阻与接近的胺相抵消。