5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde ethylene acetal | 98454-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde ethylene acetal
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-4-nitrophenol
• CAS: 98454-56-9
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: KUOHICTXUWRWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde ethylene acetal 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3-(5-<4-(1-cyclohexyl-1H-5-tetrazolyl)butoxy>-2-nitrophenyl)-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  2-氧代喹啉衍生物作为血小板聚集抑制剂的研究，IV。6- [4-（1-（1-环己基-1H-5-四唑基）丁氧基] -2-氧-1,2,3,4-四氢喹啉（OPC-13013）的代谢物的合成及生物活性。

  摘要：

  6-[4-(1-环己基-1H-5-四唑基)丁氧基]-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉（OPC-13013）（1）的代谢产物，该化合物具有强效的血小板聚集抑制活性和脑部血管舒张活性，被合成以确认其结构并检测其抑制活性。通过与合成化合物进行比较，明确鉴定出四种主要代谢产物（2a-c和3）和一个仅在人体中发现的具体代谢产物（4）的结构。3,4-去氢-OPC-13013（3）的抑制活性约为1的三倍，而两种代谢产物（2a和2c）的活性与1几乎相等。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1140
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  2-氧代喹啉衍生物作为血小板聚集抑制剂的研究，IV。6- [4-（1-（1-环己基-1H-5-四唑基）丁氧基] -2-氧-1,2,3,4-四氢喹啉（OPC-13013）的代谢物的合成及生物活性。

  摘要：

  6-[4-(1-环己基-1H-5-四唑基)丁氧基]-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉（OPC-13013）（1）的代谢产物，该化合物具有强效的血小板聚集抑制活性和脑部血管舒张活性，被合成以确认其结构并检测其抑制活性。通过与合成化合物进行比较，明确鉴定出四种主要代谢产物（2a-c和3）和一个仅在人体中发现的具体代谢产物（4）的结构。3,4-去氢-OPC-13013（3）的抑制活性约为1的三倍，而两种代谢产物（2a和2c）的活性与1几乎相等。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1140

文献信息

• Camptothecin and Minor-Groove Binder Hybrid Molecules:  Synthesis, Inhibition of Topoisomerase I, and Anticancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Rulin Zhao、Naim H. Al-Said、Daniel L. Sternbach、J. William Lown

  DOI：10.1021/jm9605804

  日期：1997.1.1

  The synthesis, characterization, inhibitory activity against topoisomerase I, and biological evaluation of a series of 14 camptothecin derivatives of polypyrrolecarboxamide (lexitropsin) conjugates of two structural classes: (A) camptothecin-NHCO-lexitropsin 44-51 and (B) camptothecin-CONH-lexitropsin 38-43 are described. All 16 compounds tested, 14 conjugates plus two functionalized camptothecin controls

  拓扑结构异构酶I的合成，表征，抑制活性，以及​​一系列两种结构类型的聚吡咯甲酰胺（lexitropsin）缀合物的一系列14种喜树碱衍生物的生物学评估：（A）喜树碱-NHCO-lexitropsin 44-51和（B）喜树碱-CONH描述了-lexitropsin 38-43。测试的所有16种化合物，14种结合物以及2个功能化的喜树碱对照物均在1.12-16.6 microM的浓度范围内抑制拓扑异构酶I，拓扑异构酶I根据活性分为三个不同的类别。最具活性的酶抑制剂属于具有阳离子二甲基ami基或中性酰胺端基的A类结构。通常，B类偶联物在抑制拓扑异构酶I方面的效果较差。针对四种代表性的人类肿瘤细胞系：SKOV3，SKLVB，HT29和KB。所有16种药物相对于KB细胞系均具有可测量的IC50值，并分为两类，IC50值为0.049-0.66 microM（主要为B类结构）和1.0-48 micro
• Novel positive inotropic agents: synthesis and biological activities of 6-(3-amino-2-hydroxypropoxy)-2(1H)-quinolinone derivatives
  作者：Takafumi Fujioka、Shuji Teramoto、Toyoki Mori、Tetsumi Hosokawa、Takumi Sumida、Michiaki Tominaga、Youichi Yabuuchi

  DOI：10.1021/jm00098a003

  日期：1992.10

  A series of 6-(3-amino-2-hydroxypropoxy)-2(1H)-quinolinones has been synthesized and evaluated for positive inotropic activity on the canine heart. Some of these derivatives have a potent activity with none or negative chronotropic effect in isolated, blood-perfused dog heart preparations. They also display a high selectivity for positive inotropic effect over chronotropic and vasodilatory effects in anesthetized dogs. (+/-)-6-[2-Hydroxy-3-[(3-methoxybenzyl)amino]propoxy]-2(1H)-quinolinone (39) and (+/-)-6-[3-(3,4-dimethoxybenzyl)amino]-2-hydroxypropoxy]-2(1H)-quinolinone (40) were further investigated in conscious dogs. After iv administration, they did not affect heart rate or mean blood pressure at the dose producing a 50% increase in the peak of the first derivative of the left ventricular pressure. The compounds (39,OPC-18750, and 40,OPC-18790) are the most promising agents with desirable biological activities, and now are currently undergoing clinical evaluation.
• NISHI, TAKAO;TABUSA, FUJIO;TANAKA, TATSUYOSHI;SHIMIZU, TAKEFUMI;NAKAGAWA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 3, 1140-1147
  作者：NISHI, TAKAO、TABUSA, FUJIO、TANAKA, TATSUYOSHI、SHIMIZU, TAKEFUMI、NAKAGAWA,+

  DOI：——

  日期：——
• POLYMER COMPOUND AND METHOD FOR MANIPULATING CELL USING SAME
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：EP3450471B1

  公开（公告）日：2020-12-09
• US4775674A
  申请人：——

  公开号：US4775674A

  公开（公告）日：1988-10-04