(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine | 861872-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 861872-76-6
• 化学式: C₄₄H₄₉NO₆Si
• 分子量: 715.962
• InChiKey: HQTJZKBOCDLIQL-BMGLKWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S,6S,7S,7aR)-1,2-dibenzyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-6,7-dihydroxy-5-methylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  五羟基化吡咯里西啶风信子 C5 及其 C6、C7 差向异构体的拟议结构的合成

  摘要：

  从正交保护的 2,5-双脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇构型的吡咯烷合成两种五羟基化的吡咯里西啶，风信子 C5 (1) 和 6,7-二表-风信子 C5 (12)（即，7) 被描述。合成 1 的分析和光谱数据与天然风信子 C5 的分析和光谱数据存在一些差异，这些差异超过了先前在类似化合物中观察到的变化。在这方面，对合成 1 的化学衍生物的其他研究支持我们最初提出的结构，并建立了推定的 (+)-风信子 C5 的绝对构型，如 1 所示。这些研究使我们得出结论，天然化合物最初标记为 ( +)-风信子 C5 可能是不同的异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101126
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-3,4-di-O-benzyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-deoxy-β-D-fructopyranose 在 氢气 、 镍 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Pyrrolizidines. Part 7. Stereoselective Synthesis of Unnatural Analogs of (+)‐Casuarine from Partially Protected DGDP

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328300600735181

文献信息

• Polyhydroxylated Pyrrolidines: Synthesis of Trideoxy-2,5-iminohexitols
  作者：Isidoro Izquierdo、María Plaza、Juan Tamayo、Daniele Lo Re、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1055/s-2008-1072566

  日期：2008.5

  A series of naturally occurring pyrrolidine alkaloids and analogues, with the general structure of trideoxy-2,5-iminohexitols (imino- or azasugars), have been enantiosynthesized using triorthogonally protected pyrrolidines, previously prepared from commercial d-fructose, as homochiral starting materials. The inhibitory activity of some of the described compounds against glycosidases and glycosyltransferases makes them potential therapeutic agents.

  利用以前从商用 d-果糖中制备的三正对映体保护的吡咯烷作为同手性起始原料，合成了一系列天然存在的吡咯烷生物碱和类似物，其一般结构为三脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（亚氨基或氮杂杉糖）。其中一些化合物对糖苷酶和糖基转移酶具有抑制活性，因此具有潜在的治疗作用。
• Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part 6: A new and concise stereoselective synthesis of (+)-casuarine and its 6,7-diepi isomer, from DMDP
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Juan A. Tamayo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.004

  日期：2005.7

  A new synthesis for (+)-casuarine (1) and its 6,7-diepi isomer (15) in a stereocontrolled manner, is reported herein. All appropriately protected polyhydroxylated pyrrolidine, such as (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-2'-O-tet-t-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethl)pyrrolidine (3, protected DMDP), easily available from D-fructose, was chosen as the chiral starting material. Compounds 1 and 15 were obtained from 3, in seven steps, in a 23.2 and 20.5% overall yields, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Proposed Structure of Pentahydroxylated Pyrrolizidine Hyacinthacine C5 and Its C6,C7 Epimer
  作者：Juan A. Tamayo、Francisco Franco、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1002/ejoc.201101126

  日期：2011.12

  The synthesis of two pentahydroxylated pyrrolizidines, hyacinthacine C5 (1) and 6,7-di-epi-hyacinthacine C5 (12), from an orthogonally protected pyrrolidine of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol configuration (i.e., 7) is described. The analytical and spectroscopic data of synthetic 1 present some differences with those of natural hyacinthacine C5 that exceed the previously observed variations in similar

  从正交保护的 2,5-双脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇构型的吡咯烷合成两种五羟基化的吡咯里西啶，风信子 C5 (1) 和 6,7-二表-风信子 C5 (12)（即，7) 被描述。合成 1 的分析和光谱数据与天然风信子 C5 的分析和光谱数据存在一些差异，这些差异超过了先前在类似化合物中观察到的变化。在这方面，对合成 1 的化学衍生物的其他研究支持我们最初提出的结构，并建立了推定的 (+)-风信子 C5 的绝对构型，如 1 所示。这些研究使我们得出结论，天然化合物最初标记为 ( +)-风信子 C5 可能是不同的异构体。
• Polyhydroxylated Pyrrolizidines. Part 7. Stereoselective Synthesis of Unnatural Analogs of (+)‐Casuarine from Partially Protected DGDP
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Juan A. Tamayo

  DOI：10.1080/07328300600735181

  日期：2006.5.1