3,8,11,16-tetrakis(N-BOC-aminomethyl)-1,2,9,10-tetrathia-cyclohexadecane | 848571-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,8,11,16-tetrakis(N-BOC-aminomethyl)-1,2,9,10-tetrathia-cyclohexadecane
• 英文别名: tert-butyl N-[[8,11,16-tris[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,2,9,10-tetrathiacyclohexadec-3-yl]methyl]carbamate
• CAS: 848571-79-9
• 化学式: C₃₆H₆₈N₄O₈S₄
• 分子量: 813.222
• InChiKey: UNXWGFAPNGUMBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8,11,16-tetrakis(N-BOC-aminomethyl)-1,2,9,10-tetrathia-cyclohexadecane 、 三氟乙酸 反应 1.0h， 以100%的产率得到3,8,11,16-tetrakis(aminomethyl)-1,2,9,10-tetrathia-cyclohexadecane tetrakis(trifluoroacetic acid) salt
  参考文献：
  名称：

  含有八元环二硫键的丝裂霉素二聚体的合成及机理研究

  摘要：

  二聚体DNA烷基化剂引起了极大的兴趣，因为与它们的单体剂相比，预计这些化合物可提供至少两个反应位点，因此可产生更高水平的DNA链间交联（DNA ISC）加合物。我们报告了一种新型丝裂霉素二聚体7- N，7'- N '-（1“，2” -dithiocanyl-3“，8”-二甲烯基）bismitomycin C（8）的合成和机理研究，元环二硫化物。丝裂霉素需要事先激活（即转化为良好的亲电试剂）以进行DNA内含，因此8旨在进行容易的亲核激活并产生更高水平的DNA ISC。该功能的核心是8中的环状二硫键。预期适当的亲核试剂对二硫键的裂解将连续产生两个硫醇，这些硫醇可能通过分子内环化成奎宁环而触发二聚体中两个丝裂霉素环的活化。化合物8从丝裂霉素A（合成1）和所述关键中间体，环状二硫化物（11），与所述参考二醇丝裂霉素沿7- Ñ，7'- Ñ ' - （2“，7” -二羟基- 1“，8 ″辛烷二基）双丝

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.020
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(N-BOC-amino)-2,7-bis(acetylthio)octane 在 水 、 氧气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3,8,11,16-tetrakis(N-BOC-aminomethyl)-1,2,9,10-tetrathia-cyclohexadecane
  参考文献：
  名称：

  含有八元环二硫键的丝裂霉素二聚体的合成及机理研究

  摘要：

  二聚体DNA烷基化剂引起了极大的兴趣，因为与它们的单体剂相比，预计这些化合物可提供至少两个反应位点，因此可产生更高水平的DNA链间交联（DNA ISC）加合物。我们报告了一种新型丝裂霉素二聚体7- N，7'- N '-（1“，2” -dithiocanyl-3“，8”-二甲烯基）bismitomycin C（8）的合成和机理研究，元环二硫化物。丝裂霉素需要事先激活（即转化为良好的亲电试剂）以进行DNA内含，因此8旨在进行容易的亲核激活并产生更高水平的DNA ISC。该功能的核心是8中的环状二硫键。预期适当的亲核试剂对二硫键的裂解将连续产生两个硫醇，这些硫醇可能通过分子内环化成奎宁环而触发二聚体中两个丝裂霉素环的活化。化合物8从丝裂霉素A（合成1）和所述关键中间体，环状二硫化物（11），与所述参考二醇丝裂霉素沿7- Ñ，7'- Ñ ' - （2“，7” -二羟基- 1“，8 ″辛烷二基）双丝

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.020

文献信息

• 3,8,11,16-Tetrakis(aminomethyl)-1,2,9,10-tetrathia-cyclohexadecane tetra-trifluoroacetic acid: synthetic precursor to a novel thio-substituted diamine
  作者：Sang Hyup Lee、Robert L. Brodnick、Gary L. Glish、Harold Kohn

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.030

  日期：2005.2

  proven to be versatile intermediates in organic chemistry. Few diamines, however, can be appended to organic and inorganic supports without modification of the diamine functionality. We report the synthesis of 3,8,11,16-tetrakis-(N-BOC-aminomethyl)-1,2,9,10-tetrathia-cyclohexadecane (2) and 3,8,11,16-tetrakis(aminomethyl)-1,2,9,10-tetrathia-cyclohexadecane tetra-trifluoroacetic acid (3), potential precursors

  二胺已被证明是有机化学中的通用中间体。然而，在不改变二胺官能度的情况下，很少有二胺可以被添加到有机和无机载体上。我们报告了3,8,11,16-四-（N -BOC-氨基甲基）-1,2,9,10-四硫代-环十六烷（2）和3,8,11,16-四（氨基甲基）的合成-1,2,9,10四硫-cyclohexadecane四三氟乙酸（3），潜在的前体到1,8-二氨基- 2,7-辛二硫醇（4）。在4的二胺主链内掺入硫醇单元可使该化合物连接到有机和无机支架上。光谱和化学数据表明1,8-双（N-BOC-氨基）-2,7-双（乙酰硫基）辛烷（16）产生了16元的双二硫键2而不是8元环的二硫烷17。