(R)-1-benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one | 727740-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-benzoyl-(2R)-isopropyl-3-methyl-perhydropyrimidin-4-one；(2R)-1-benzoyl-3-methyl-2-propan-2-yl-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 727740-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: PBPTYHLHOOPPCT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(iodomethyl)-1,2-dimethoxybenzene 、 (R)-1-benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到rac-trans-1-benzoyl-5-(3,4-dimethoxy)benzyl-2-isopropyl-3-methyl-perhydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  β的两种对映体的制备2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸，多巴的高级同系物

  摘要：

  β 2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸[β 2 -Homo多巴，1 ]是一种新型的β氨基酸多巴，在帕金森氏病的治疗中最成功的治疗剂的同源物。通过对映纯的β-丙氨酸手性衍生物对映体纯嘧啶酮（R）-和（S）-3的非对映选择性烷基化，与藜芦基碘化物得到对映体富集的（R）-1和（S）-1。主要的非对映异构产物（2 S，5 R）-4和（2 R，5 S）-4将其用57％HBr水解，并通过硅胶色谱法纯化所需的β-氨基酸。或者，通过开链β-氨基丙酸衍生物（R，R，S）-8和（R）的高度非对映选择性烷基化（3,4-二甲氧基苄基碘）制备对映体富集的（R）-和（S）-1。S，S，R）-8包含手性辅助α-苯基乙胺。最后，通过外消旋N的拆分获得了近对映纯（R）-和（S）-1。-苄氧基羰基-2-（3，4-二苄氧基苄基）-3-氨基丙酸rac - 12，与（R）-或（S）-α-苯基乙胺，然后催化氢解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.094
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-3-benzoyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-(1-methylethyl)-6-oxopyrimidine-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 copper diacetate 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、5.5 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (R)-1-benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性非对映选择性亲电胺化1-苯甲酰基-2,3,5,6-四氢-3-甲基-2-（1-甲基乙基）嘧啶-4（1 ħ） -酮为的不对称合成α -取代α，β -二氨基丙酸†

  摘要：

  手性化合物（R）-和（S）-1-苯甲酰基-2,3,5,6-四氢-3-甲基-2-（1-甲基乙基）嘧啶-4（1 H）-一（（R） -和（小号） - 1），从（衍生ř） -和（小号）天冬酰胺，分别用作方便的起始原料为对映体纯的制备α烷基化（烷基=甲基，乙基，BN）α，β -二氨基羧酸（[R ）-和（小号） - 11 - 13。（R）-和（S）-1的手性锂烯酸酯首先烷基化，将得到的非对映异构产物5 - 7进行胺化以“二（叔丁基）偶氮二羧酸”（DBAD），从而产生了非对映异构纯的（≥98％）化合物8 - 10。目标化合物（[R ）-和（小号） - 11 - 13然后可以以良好的收率和高纯度通过水解/氢解/水解序列来获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490073