tert-butyl (4S)-4-[4-benzyloxy-3-((Z)-1-(2-iodophenylcarbamoyl)prop-1-enyl)-benzyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 918304-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[4-benzyloxy-3-((Z)-1-(2-iodophenylcarbamoyl)prop-1-enyl)-benzyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[[3-[(Z)-1-(2-iodoanilino)-1-oxobut-2-en-2-yl]-4-phenylmethoxyphenyl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 918304-64-0
• 化学式: C₃₄H₃₉IN₂O₅
• 分子量: 682.599
• InChiKey: WYFVWABFQAYLBV-RWWLASLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[4-benzyloxy-3-((Z)-1-(2-iodophenylcarbamoyl)prop-1-enyl)-benzyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[4-benzyloxy-3-((Z)-1-(N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-N-2-iodophenylcarbamoyl)prop-1-enyl)-benzyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[4-benzyloxy-3-((Z)-1-methoxycarbonyl-propenyl)-benzyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 2-碘苯胺 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[4-benzyloxy-3-((Z)-1-(2-iodophenylcarbamoyl)prop-1-enyl)-benzyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b