(R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethanol | 914983-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethanol
• 英文别名: (1R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethanol
• CAS: 914983-46-3
• 化学式: C₃₆H₄₈O₄Si
• 分子量: 572.86
• InChiKey: QTPYTAUXDKHRBT-JMYLATENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethanol 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (S)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-clavosolide A

  摘要：

  The total synthesis of (-)-clavosolide A is achieved employing a radical-mediated route to build the substituted tetrahydropyran unit, a Yamaguchi reaction to construct the diolide aglycon and the Schmidt method for the final glycosidation step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.055
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-3-yn-2-ol 在 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 红铝 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-clavosolide A

  摘要：

  The total synthesis of (-)-clavosolide A is achieved employing a radical-mediated route to build the substituted tetrahydropyran unit, a Yamaguchi reaction to construct the diolide aglycon and the Schmidt method for the final glycosidation step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.055