4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylcyclohexyl)-1,3,2-dioxaborolane | 264144-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylcyclohexyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 264144-85-6
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₂
• 分子量: 224.151
• InChiKey: CJHYIFFIJOPLRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylcyclohexyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 二氯甲烷 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以66 %的产率得到cis-3-(methyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环己烯的碱基调制 1,3-区域选择性和立体选择性碳硼化

  摘要：

  通过链行走将两个远程官能团引入环中代表了一种有效获取多取代饱和环状化合物的新策略。我们报道了镍催化下环己烯前所未有的 1,3-顺式碳硼化反应。LiOMe作为碱的应用对该反应的成功起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202308041
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硼酸频呐醇酯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.86 MPa 条件下， 以37.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Access to C(sp3) borylated and silylated cyclic molecules: hydrogenation of corresponding arenes and heteroarenes

  摘要：

  Readily available and bench stable catalyst. Tolerates a variety of functional groups including orthogonal functionality. Circumvents the limitations of sp3 C–H borylation.

  DOI：

  10.1039/d4ra00491d