methyl N-t-butoxycarbonyl-α-benzylthioglycinate | 42726-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-t-butoxycarbonyl-α-benzylthioglycinate
• 英文别名: N-tert-Butyloxycarbonyl-thiobenzylglycin-methylester；Methyl 2-benzylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 42726-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: WQYLBEWJSWOMRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-t-butoxycarbonyl-α-benzylthioglycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-tert-Butyloxycarbonyl-thiobenzylglycin
  参考文献：
  名称：

  rac的合成。N-叔丁氧基羰基-硫代苄基-硫代苄基甘氨酸，并尝试制备3,6-epidithio-2,5-哌嗪二酮

  摘要：

  rac的合成。描述了N-叔丁氧基羰基硫代苄基-硫代苄基甘氨酸。对相应的3,6-表二硫代哌嗪二酮（2,5）的环化实验不成功。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560406
• 作为产物：
  描述：

  甲基羟基({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)乙酸酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 214.0h， 生成 methyl N-t-butoxycarbonyl-α-benzylthioglycinate
  参考文献：
  名称：

  N- 酰基-α-三苯基膦酰基糖苷酸的三种新 的原位 合成

  摘要：

  通过（ i ）在 Et 3 N存在下用 Ph 3 PBr 2进行 磷酸化 或（ ii ）与 DCC 和 Ph 3 P·HBF 4反应， 将 N-酰基-α-羟基 甘氨酸 盐转化为N- 酰基-α-三苯基膦酰基 糖氨酸盐 。催化量的 Ph 3 P以及（ iii ）通过新型的 Mitsunobu 反应与 Ph 3 P·HBF 4作为亲核试剂共轭酸存在。的 N-酰基-α-三苯基膦酰基甘氨酸 酯可有效地用于三苯基phosph基团的亲核取代而无需分离以获得相应的α-取代的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0166-2

文献信息

• Synthese von rac. N-t-Butyloxycarbonyl-thiobenzylglycyl-thiobenzylglycin und Versuche zur Darstellung des 3,6-Epidithio-2,5-piperazindions
  作者：T. Petrzilka、Ch. Fehr

  DOI：10.1002/hlca.19730560406

  日期：1973.4.25

  The synthesis of rac. N-t-butyloxycarbonylthiobenzylglycyl-thiobenzylglycine is described. Cyclisation experiments to the corresponding 3,6-epi-dithio-piperazindion(2,5) were unsuccessful.

  rac的合成。描述了N-叔丁氧基羰基硫代苄基-硫代苄基甘氨酸。对相应的3,6-表二硫代哌嗪二酮（2,5）的环化实验不成功。
• Three New in situ Syntheses of N-Acyl-α-triphenylphosphonioglycinates
  作者：Roman Mazurkiewicz、Mirosława Grymel、Anna Kuźnik

  DOI：10.1007/s00706-003-0166-2

  日期：2004.6

  or ( ii ) in reaction with DCC and Ph 3P·HBF4 in the presence of catalytic amounts of Ph 3P as well as ( iii ) by a new kind of Mitsunobu reaction with Ph 3P·HBF4 as a nucleophile conjugated acid. The N -acyl-α-triphenylphosphonioglycinates can be effectively used without isolation for a nucleophilic displacement of the triphenylphosphonium group to obtain corresponding α-substituted α-amino acid derivatives

  通过（ i ）在 Et 3 N存在下用 Ph 3 PBr 2进行 磷酸化 或（ ii ）与 DCC 和 Ph 3 P·HBF 4反应， 将 N-酰基-α-羟基 甘氨酸 盐转化为N- 酰基-α-三苯基膦酰基 糖氨酸盐 。催化量的 Ph 3 P以及（ iii ）通过新型的 Mitsunobu 反应与 Ph 3 P·HBF 4作为亲核试剂共轭酸存在。的 N-酰基-α-三苯基膦酰基甘氨酸 酯可有效地用于三苯基phosph基团的亲核取代而无需分离以获得相应的α-取代的α-氨基酸衍生物。