3-vinylidenechroman-4-ol | 666257-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-vinylidenechroman-4-ol
• CAS: 666257-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VMCGUJXMKMYDJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylidenechroman-4-ol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到3-(1-Chloro-vinyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  卤化铟 (III) 介导的 SN 2' 反应取代的 Allenols：2-Halo-1,3-dienes 的合成

  摘要：

  在苯中用卤化铟 (III) 处理各种取代的联烯醇，以中等至良好的产率得到 (Z)- 或 (E)-2-halo-1,3-二烯。在大多数情况下，(2Z)-卤代-1,3-二烯作为主要产品获得。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831209
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-vinylidenechroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在氧杂环上钛催化合成环外烯

  摘要：

  描述了在五元、六元、七元和八元氧杂环上直接合成环外丙二烯的一般方法。Barbier 型二茂钛 (III) 催化炔丙基卤与羰基侧基的环化是该过程的关键步骤。该反应与许多官能团相容，在中性温和的室温条件下可以顺利进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601444

文献信息

• An Expedient Entry to Chromane Derivatives via Indium-Mediated ­Intramolecular Allenylation Reactions
  作者：Han-Young Kang、Joo Hwan Cha、Yong-Tae Kim、Yeon-Kwon Yu、Yong Seo Cho、Hun Yeong Koh

  DOI：10.1055/s-2003-43360

  日期：——

  Starting from salicylaldehydes and 1,4-dibromo-2-butyne, preparation of chromane derivatives has been investigated. After attaching the bromobutynyl tether followed by intramolecular allenylation of aldehydes (or ketones) promoted by indium in aqueous (or organic) media, the chromane derivatives with allenic ­moiety have been efficiently constructed. The direct one-pot preparation of the chromanes has also been achieved.

  从水杨醛和 1,4-二溴-2-丁炔开始，我们研究了铬烷衍生物的制备方法。在水介质（或有机介质）中，在铟的促进下，通过醛（或酮）的分子内异烯烃化作用，在连接溴丁炔基醚后，高效地构建了具有异烯烃基的铬烷衍生物。此外，还实现了铬烷烃的直接一锅制备。