2-benzenesulfonyl-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol | 524022-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-2-propenol；2-(Benzenesulfonyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 524022-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: PZLCZXWPMTZJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 以81%的产率得到3-benzenesulfonyl-1-oxyquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted-4-hydroxyquinoline N-oxides from the Baylis–Hillman adducts of o-nitrobenzaldehydes

  摘要：

  The reaction of the Baylis-Hillman adducts 1b-f derived from o-nitrobenzaldehydes in trifluoroacetic acid in the presence of triflic acid (0.2 equiv.) afforded 3-substituted-4-hydroxyquinoline N-oxides 2b-e and 2a in good to moderate yields. The reaction mechanism was evidenced by the experiment with 1f, the Baylis-Hillman adduct of 2-nitrobenzaldehyde N-tosylimine, as the one involving N-hydroxyisoxazoline as the key intermediate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01518-1
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 邻硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以32%的产率得到2-benzenesulfonyl-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法研究喹啉衍生物。

  摘要：

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。

  DOI：

  10.1039/b608592j