N-benzyl-3-ethynylaniline | 864754-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-ethynylaniline
• CAS: 864754-01-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: HOJRZUZHFVUTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(5-iodothiazol-4-yl)carbamate 、 N-benzyl-3-ethynylaniline 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到tert-butyl N-(5-{3-[(benzylamino)phenyl]ethynyl}-1,3-thiazol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可变取代的吡咯并[2,3-d]噻唑的新颖合成

  摘要：

  吡咯并[2,3- d ]噻唑方便地从相应的衍生ø辅助5- -aminoalkynylthiazoles经由微波内切-Dig 环化。基于相同的碘氨基噻唑前体，从5- exo- Heck环化反应中直接获得6-位的亚甲基桥接取代基。在环化或环化后修饰之前，可以通过2-氯氨基噻唑的Suzuki反应获得更多的结构变异。 噻唑-吡咯-杂环-微波辐射

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258159

文献信息

• Trifluoromethylarylation of alkenes using anilines
  作者：Carlos Corral Suarez、Ignacio Colomer

  DOI：10.1039/d3sc03868h

  日期：——

  role of hexafluoroisopropanol (HFIP) as a unique solvent, establishing a hydrogen bonding network with aniline and trifluoromethyl reagent, that is responsible for the altered reactivity and exquisite selectivity. This work uncovers a new mode of reactivity that involves the use of abundant anilines as a non-prefunctionalized aromatic source and the simultaneous activation of trifluoromethyl hypervalent

  含氮化合物（例如苯胺）是最广泛和最有用的化学物质之一，尽管它们的高且非选择性反应性阻碍了它们并入许多有趣的转化，例如烯烃的官能化。在此，我们首次报道了一种使用苯胺对烯烃进行三氟甲基芳基化的方法，无需添加剂、过渡金属、光催化剂或过量试剂。深入的机理研究揭示了六氟异丙醇 (HFIP) 作为一种独特溶剂的关键作用，与苯胺和三氟甲基试剂建立氢键网络，从而改变了反应活性和精湛的选择性。这项工作揭示了一种新的反应模式，涉及使用丰富的苯胺作为非预官能化芳香族源，并同时激活三氟甲基高价碘试剂。