4'-Acetyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-thymidine | 183892-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4'-Acetyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-acetyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 183892-44-6
• 化学式: C₃₄H₄₈N₂O₆Si₂
• 分子量: 636.936
• InChiKey: HSPHLBAUUYZRFW-ZZMKVXQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Acetyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-thymidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4'-C-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  4'- C-酰化胸苷的合成

  摘要：

  提出了两种朝向4' - C-酰基胸苷的合成途径。这些修饰的单核苷是2'-脱氧核糖核苷酸4' - C-自由基的前体。它们被转化为相应的3'- O -[（2-氰基乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺基] 3a-c，并通过固相合成掺入寡核苷酸中。通过X射线晶体结构分析揭示了一些修饰的核苷的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790720
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-tert-Butyldimethylsilyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-formyl-thymidin 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4'-Acetyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  4'- C-酰化胸苷的合成

  摘要：

  提出了两种朝向4' - C-酰基胸苷的合成途径。这些修饰的单核苷是2'-脱氧核糖核苷酸4' - C-自由基的前体。它们被转化为相应的3'- O -[（2-氰基乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺基] 3a-c，并通过固相合成掺入寡核苷酸中。通过X射线晶体结构分析揭示了一些修饰的核苷的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790720

文献信息

• Substrates for Investigation of DNA Polymerase Function: Synthesis and Properties of 4′-C-Alkylated Oligonucleotides
  作者：Ilka Detmer、Daniel Summerer、Andreas Marx

  DOI：10.1002/ejoc.200200641

  日期：2003.5

  properties of 4′-alkylated oligonucleotide duplexes in relation to those of their natural counterparts under a range of buffer conditions. In general, our studies indicate that 4′-alkylation of thymidines has little effect on nucleoside and oligonucleotide conformation. These results have relevance to the previously reported action of 4′-alkylated nucleotides and oligonucleotides as probes of DNA polymerase

  除了作为诊断和治疗剂的潜力之外，修饰的寡核苷酸还被证明是用于检查复杂生物过程的非常有价值的工具。因此，精心设计的核苷酸类似物在 DNA 聚合酶功能和机制的研究中得到了相当大的应用。为了检查主要空间限制对 DNA 聚合酶选择性的贡献，我们开发了一种新的功能策略，该策略基于使用主要在空间需求方面不同的修饰核苷酸类似物。在这里，我们报告了带有不同空间需求的 4'-烷基的修饰胸苷类似物的有效合成，4'-烷基化对糖褶皱的影响，以及通过使用自动固相 DNA 合成将这些类似物掺入寡核苷酸中。我们还研究了 4'-烷基化寡核苷酸双链体在一系列缓冲条件下与其天然对应物的配对特性。总的来说，我们的研究表明胸苷的 4'-烷基化对核苷和寡核苷酸构象几乎没有影响。这些结果与之前报道的 4'-烷基化核苷酸和寡核苷酸作为 DNA 聚合酶功能和机制探针的作用有关。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• DNA Polymerase Selectivity: Sugar Interactions Monitored with High-Fidelity Nucleotides This work was supported by a grant from the Deutsche Forschungsgemeinschaft. We thank Professor Dr. Michael Famulok for his continuing support.
  作者：Daniel Summerer、Andreas Marx

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3693::aid-anie3693>3.0.co;2-o

  日期：2001.10.1
• Synthesis of 4′-<i>C</i>-Acylated Thymidines
  作者：Andreas Marx、Peter Erdmann、Martin Senn、Steffi Körner、Tobias Jungo、Mario Petretta、Petra Imwinkelried、Adrian Dussy、Klaus J. Kulicke、Ludwig Macko、Margareta Zehnder、Bernd Giese

  DOI：10.1002/hlca.19960790720

  日期：1996.10.30

  Two synthetic pathways towards 4′-C-acylthymidines are presented. These modified mononucleosides are precursors of the 2′-deoxyribonucleotide 4′-C-radical. They were converted into their corresponding 3′-O-[(2-cyanoethyl) N,N-diisopropylphosphoramidites] 3a–c and incorporated in oligonucleotides by solid-phase synthesis. The structure of some modified nucleosides was revealed by X-ray crystal-structure

  提出了两种朝向4' - C-酰基胸苷的合成途径。这些修饰的单核苷是2'-脱氧核糖核苷酸4' - C-自由基的前体。它们被转化为相应的3'- O -[（2-氰基乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺基] 3a-c，并通过固相合成掺入寡核苷酸中。通过X射线晶体结构分析揭示了一些修饰的核苷的结构。