4-(2,2'-Bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-6-yl)-butan-1-ol | 270574-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2,2'-Bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-6-yl)-butan-1-ol
• 英文别名: 4-[6-(methoxymethoxy)-5-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 270574-78-2
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: RORKOAUPGLAKFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2'-Bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-6-yl)-butan-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[3,3'-Bis-(diphenyl-phosphinoylmethyl)-2,2'-bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-6-yl]-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载双功能催化剂促进对映选择性斯特雷克型反应

  摘要：

  在t BuOH（110 mol％）存在下，由Janda J EL™负载的双官能催化剂3（10 mol％）以83-87％ee的良好收率促进了芳香族和α，β-不饱和亚胺的Strecker型反应。。3的反应性与均质类似物1相当，并且3可以循环至少四次。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01923-7
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2,2'-Bis-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-6-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载双功能催化剂促进对映选择性斯特雷克型反应

  摘要：

  在t BuOH（110 mol％）存在下，由Janda J EL™负载的双官能催化剂3（10 mol％）以83-87％ee的良好收率促进了芳香族和α，β-不饱和亚胺的Strecker型反应。。3的反应性与均质类似物1相当，并且3可以循环至少四次。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01923-7

文献信息

• Chiral Catalyst Optimization Using Both Solid-Phase and Liquid-Phase Methods in Asymmetric Aza Diels−Alder Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Ken-ichi Kusakabe、Haruro Ishitani

  DOI：10.1021/ol005656b

  日期：2000.5.1

  In the presence of 1-5 mol % of a chiral zirconium catalyst, aza Diels-Alder reactions of aldimines with Danisheisky's dienes proceeded smoothly to afford the corresponding piperidine derivatives in high yields with high enantioselectivities. For the catalyst optimization, solid-phase and liquid-phase methods were successfully used. In the solid-phase approach, polymer-supported (R)-1,1'-binaphthols (BINOLs) have been synthesized and rapid optimization using the solid-phase reactions has been achieved. On the other hand, novel chiral zirconium cyanides were developed as excellent catalysts using the liquid-phase approach.