3-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-1-(2-phenylethynyl)benzene | 832744-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-1-(2-phenylethynyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-[(4-bromophenyl)ethynyl]-3-(phenylethynyl)-；1-bromo-4-[2-[3-(2-phenylethynyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 832744-39-5
• 化学式: C₂₂H₁₃Br
• 分子量: 357.249
• InChiKey: NYQGUDKGHPAXEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸 、 3-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-1-(2-phenylethynyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1-苯基-4-[2-[3-(2-苯基乙炔基)苯基]乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  便利地合成二卤代二苯乙炔的双消除方案：量身定制的苯撑乙炔的多功能构建基块

  摘要：

  二卤代二苯基乙炔可通过β-取代的砜的双消除反应方便地合成，所述β-取代的砜容易从卤素取代的苄基砜和苯甲醛衍生物获得。仅通过选择起始化合物的芳环上卤素的取代位置，就可以在二苯乙炔骨架中的任何所需位置掺入卤素。由此获得的具有不同卤素取代基的二苯基乙炔由于卤素的不同反应性而经历了顺序的碳-碳键形成。因此，可以在任何位置的二苯基乙炔骨架上结合各种部分，从而可以设计各种具有调节的结构和组成的量身定制的亚苯基-亚乙炔基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404014
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1-溴-4-[2-(3-碘苯基)乙炔基]苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-1-(2-phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  便利地合成二卤代二苯乙炔的双消除方案：量身定制的苯撑乙炔的多功能构建基块

  摘要：

  二卤代二苯基乙炔可通过β-取代的砜的双消除反应方便地合成，所述β-取代的砜容易从卤素取代的苄基砜和苯甲醛衍生物获得。仅通过选择起始化合物的芳环上卤素的取代位置，就可以在二苯乙炔骨架中的任何所需位置掺入卤素。由此获得的具有不同卤素取代基的二苯基乙炔由于卤素的不同反应性而经历了顺序的碳-碳键形成。因此，可以在任何位置的二苯基乙炔骨架上结合各种部分，从而可以设计各种具有调节的结构和组成的量身定制的亚苯基-亚乙炔基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404014

文献信息

• Double Elimination Protocol for Convenient Synthesis of Dihalodiphenylacetylenes: Versatile Building Blocks for Tailor-Made Phenylene-Ethynylenes
  作者：Akihiro Orita、Kazuhiko Miyamoto、Mikio Nakashima、Fangguo Ye、Junzo Otera

  DOI：10.1002/adsc.200404014

  日期：2004.6

  Dihalodiphenylacetylenes are conveniently synthesized by a double elimination reaction of β-substituted sulfones which are readily obtained from halogen-substituted benzyl sulfone and benzaldehyde derivatives. Halogens can be incorporated at any desired positions in the diphenylacetylene skeleton simply by choosing the substitution position of the halogen on the aromatic rings of the starting compounds

  二卤代二苯基乙炔可通过β-取代的砜的双消除反应方便地合成，所述β-取代的砜容易从卤素取代的苄基砜和苯甲醛衍生物获得。仅通过选择起始化合物的芳环上卤素的取代位置，就可以在二苯乙炔骨架中的任何所需位置掺入卤素。由此获得的具有不同卤素取代基的二苯基乙炔由于卤素的不同反应性而经历了顺序的碳-碳键形成。因此，可以在任何位置的二苯基乙炔骨架上结合各种部分，从而可以设计各种具有调节的结构和组成的量身定制的亚苯基-亚乙炔基。