Diethyl 2-(2-amino-1-phenylethyl)-2-prop-2-enylpropanedioate | 1027648-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-(2-amino-1-phenylethyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1027648-53-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: FWIUZSXBRGALCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-(2-amino-1-phenylethyl)-2-prop-2-enylpropanedioate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-allyl-2-oxo-4-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING A RING COMPOUND HAVING TWO ADJACENT CHIRAL CENTERS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE CYCLIQUE CONTENANT DEUX CENTRES CHIRAUX ADJACENTS

  摘要：

  揭示了一种从（a）硝基烯烃和（b）α-取代的β-二羰基或具有酸性C-H基团的等效化合物合成具有季碳原子的对映异构基团的手性化合物的方法。随后，在立体异构碳原子中的一个取代基与季碳原子中的一个对映异构基团之间的分子内反应产生了一个具有两个相邻手性中心的新化合物，其中一个是季碳原子，并且可以控制相对立体化学结构。

  公开号：

  WO2004096764A1
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-[1-phenyl-2-nitroethyl]-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Diethyl 2-(2-amino-1-phenylethyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING A RING COMPOUND HAVING TWO ADJACENT CHIRAL CENTERS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE CYCLIQUE CONTENANT DEUX CENTRES CHIRAUX ADJACENTS

  摘要：

  揭示了一种从（a）硝基烯烃和（b）α-取代的β-二羰基或具有酸性C-H基团的等效化合物合成具有季碳原子的对映异构基团的手性化合物的方法。随后，在立体异构碳原子中的一个取代基与季碳原子中的一个对映异构基团之间的分子内反应产生了一个具有两个相邻手性中心的新化合物，其中一个是季碳原子，并且可以控制相对立体化学结构。

  公开号：

  WO2004096764A1

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING A RING COMPOUND HAVING TWO ADJACENT CHIRAL CENTERS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE CYCLIQUE CONTENANT DEUX CENTRES CHIRAUX ADJACENTS
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2004096764A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A method of synthesizing a chiral compound having a quarternary carbon atom bearing diastereotopic groups from (a) a nitroolefin and (b) an α-substituted β-dicarbonyl or an equivalent compound having an acidic C-H moiety compound is disclosed. A subsequent intramolecular reaction between one of the substituents comprising the stereogenic carbon atom and one of the diastereotopic groups comprising the quaternary carbon atom creates a new compound having two contiguous stereogenic centers, one of which is quaternary, with control over the relative stereochemistry.

  揭示了一种从（a）硝基烯烃和（b）α-取代的β-二羰基或具有酸性C-H基团的等效化合物合成具有季碳原子的对映异构基团的手性化合物的方法。随后，在立体异构碳原子中的一个取代基与季碳原子中的一个对映异构基团之间的分子内反应产生了一个具有两个相邻手性中心的新化合物，其中一个是季碳原子，并且可以控制相对立体化学结构。