clavulazine | 220525-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: clavulazine
• 英文别名: [(7S)-7,8-dihydro-5H-pyrano[3,4-b]pyrazin-7-yl]methanol
• CAS: 220525-28-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: KLPFICILCWJTPT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 clavulazine 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到clavulazine p-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Clavulazine, a New Marine Pyrazine Congener from the Okinawan Soft Coral Clavularia viridis

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s26
• 作为产物：
  描述：

  clavulazine acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到clavulazine
  参考文献：
  名称：

  Clavulazine, a New Marine Pyrazine Congener from the Okinawan Soft Coral Clavularia viridis

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s26

文献信息

• The first total synthesis of (S)-clavulazine from d-mannitol
  作者：S. Praveen Kumar、K. Nagaiah、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.006

  日期：2006.10

  The first total synthesis of the marine natural product, (S)-clavulazine has been accomplished. d-Mannitol was used as a chiral starting material. Enantioselective zinc-mediated allylation, and ring-closing metathesis are the key steps in the synthesis. Subsequent condensation followed by dehydrogenation yielded the natural product, (S)-clavulazine.

  已经完成了海洋天然产物（S）-克拉维拉津的第一个全合成。d-甘露糖醇用作手性原料。对映选择性锌介导的烯丙基化和闭环复分解是合成的关键步骤。随后的缩合，然后脱氢，得到天然产物（S）-克拉维拉津。
• Clavulazols A and B, Two New Pyrazine Derivatives from<i>Clavularia Viridis</i>
  作者：Ya-Ching Shen、Li-Tang Wang、Yuan-Bin Cheng、Ashraf Taha Khalil、Meng-Hsien Chen、Yu-Chi Lin

  DOI：10.1002/jccs.200400209

  日期：2004.12

  Two new marine pyrazine derivatives, clavulazols A (4) and B (5), were isolated from ethyl acetate extract of the soft coral Clavularia viridis collected in Taiwan. The structures were determined on the basis of spectral analysis, especially 2D NMR as well as chemical conversion.

  从台湾采集的软珊瑚 Clavularia viridis 的乙酸乙酯提取物中分离出两种新的海洋吡嗪衍生物克拉维唑 A (4) 和 B (5)。基于光谱分析，尤其是 2D NMR 以及化学转化确定结构。