(2S,3S,6R)-3-Methyl-6-[(S)-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-2-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-4-one | 906645-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S,6R)-3-Methyl-6-[(S)-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-2-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-4-one
• 英文别名: (2S,3S,6R)-3-methyl-6-[(2S)-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-2-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]oxan-4-one
• CAS: 906645-29-2
• 化学式: C₃₂H₆₄O₄Si₂
• 分子量: 569.029
• InChiKey: NUANDDZUBKNWKH-UBRUMZHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-3-Methyl-6-[(S)-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-2-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-4-one 在 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 {(2S,3R,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-[(S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。Petasis-Ferrier联合/重组策略的展示。

  摘要：

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。

  DOI：

  10.1021/ol0611752
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Methyl-2-[(S)-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3]dioxan-4-one 在 三甲基乙酸乙酯 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,6R)-3-Methyl-6-[(S)-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-2-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。Petasis-Ferrier联合/重组策略的展示。

  摘要：

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。

  DOI：

  10.1021/ol0611752

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)-Clavosolide A. A Showcase for the Petasis−Ferrier Union/Rearrangement Tactic
  作者：Amos B. Smith、Vladimir Simov

  DOI：10.1021/ol0611752

  日期：2006.7.1

  see text] The total synthesis of the marine diolide (-)-clavosolide A has been achieved in 17 steps (longest linear sequence) from commercially available crotonaldehyde exploiting the Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic to construct the requisite aglycon monomer. A one-pot esterification/lactonization employing the Yamaguchi protocol, followed by bis-glycosidation, furnished (-)-clavosolide A

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。