{(2S,3R,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-[(S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid | 906645-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,3R,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-[(S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,6R)-6-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 906645-32-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: OIEBOQAEPMZPGE-NYRONZRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3R,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-[(S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到(1S,5S,7S,9S,10R,11S,15S,17S,19S,20R)-9,19-Bis-benzyloxy-10,20-dimethyl-5,15-bis-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。Petasis-Ferrier联合/重组策略的展示。

  摘要：

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。

  DOI：

  10.1021/ol0611752
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-3-methyl-6-[(S)-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl]-2-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran 在 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 {(2S,3R,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-[(S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-clavosolide A的全合成。Petasis-Ferrier联合/重组策略的展示。

  摘要：

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。

  DOI：

  10.1021/ol0611752

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)-Clavosolide A. A Showcase for the Petasis−Ferrier Union/Rearrangement Tactic
  作者：Amos B. Smith、Vladimir Simov

  DOI：10.1021/ol0611752

  日期：2006.7.1

  see text] The total synthesis of the marine diolide (-)-clavosolide A has been achieved in 17 steps (longest linear sequence) from commercially available crotonaldehyde exploiting the Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic to construct the requisite aglycon monomer. A one-pot esterification/lactonization employing the Yamaguchi protocol, followed by bis-glycosidation, furnished (-)-clavosolide A

  [结构：见正文]利用Petasis-Ferrier结合/重排策略构建必要的糖苷配基单体，从市售巴豆醛以17个步骤（最长的线性序列）完成了海洋乙交酯（-）-clavosolide A的总合成。使用Yamaguchi方案进行一锅酯化/内酯化，然后进行双糖苷化，提供（-）-clavosolideA。