N-(4-chlorophenyl)-2-(2-fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanamide | 190125-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(2-fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanamide
• CAS: 190125-64-5
• 化学式: C₂₁H₁₇ClFNO
• 分子量: 353.823
• InChiKey: VISVTDOOAKCNHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 、 对氯苯胺 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-(2-fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性前列腺素-内过氧化物合酶 II 抑制剂的具有生物活性的氟比洛芬酰胺衍生物的合成和表征：体内抗炎活性和分子对接

  摘要：

  通过在 1,1-羰基二咪唑 (CDI) 存在下，在碱性介质中使用乙腈，使氟比洛芬酸与各种芳香族/脂肪族伯胺反应，设计并合成了一系列新型的 22 种氟比洛芬酰胺 ( 1−22) ，产率从高到高作为溶剂。合成衍生物的结构在 HR-ESI-MS、1 H- 和13 C NMR 光谱的帮助下得到阐明，并最终使用角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿试验筛选它们的体内抗炎潜力。在该系列中，四种化合物（8、14、15和20)显示出 59.0% 至 77.7% 的优异活性，而八种化合物（1、3、7、10、12、13、17和18 ）在37.0 %至50.0 %的降低范围内表现出良好的活性。此外，四种化合物（2、6、16和22）活性较低，而其余六种化合物（4、5、9、11、19和21）被发现无活性。此外，In-silico对合成的衍生物进行了研究，以解释化合物与前列腺素内过氧化物合酶 II 酶活性位点的结合界面。

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2022.12.259

文献信息

• Synthesis and characterization of biologically active flurbiprofen amide derivatives as selective prostaglandin-endoperoxide synthase II inhibitors: In vivo anti-inflammatory activity and molecular docking
  作者：Aftab Alam、Mumtaz Ali、Najeeb Ur Rehman、Abdul Latif、Abdul Jabbar Shah、Nadeem Ullah Wazir、Muhammad Arif Lodhi、Masroor Kamal、Muhammad Ayaz、Ahmed Al-Harrasi、Manzoor Ahmad

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2022.12.259

  日期：2023.2

  oedema assay. Among the series, four compounds (8, 14, 15, and 20) displayed excellent activity ranging from 59.0 to 77.7 % decrease, while eight compounds (1, 3, 7, 10, 12, 13, 17, and 18) exhibited good activity in the decrease range of 37.0–50.0 %. Additionally, four compounds (2, 6, 16, and 22) attributed less activity, while the remaining six compounds (4, 5, 9, 11, 19, and 21) were found to be inactive

  通过在 1,1-羰基二咪唑 (CDI) 存在下，在碱性介质中使用乙腈，使氟比洛芬酸与各种芳香族/脂肪族伯胺反应，设计并合成了一系列新型的 22 种氟比洛芬酰胺 ( 1−22) ，产率从高到高作为溶剂。合成衍生物的结构在 HR-ESI-MS、1 H- 和13 C NMR 光谱的帮助下得到阐明，并最终使用角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿试验筛选它们的体内抗炎潜力。在该系列中，四种化合物（8、14、15和20)显示出 59.0% 至 77.7% 的优异活性，而八种化合物（1、3、7、10、12、13、17和18 ）在37.0 %至50.0 %的降低范围内表现出良好的活性。此外，四种化合物（2、6、16和22）活性较低，而其余六种化合物（4、5、9、11、19和21）被发现无活性。此外，In-silico对合成的衍生物进行了研究，以解释化合物与前列腺素内过氧化物合酶 II 酶活性位点的结合界面。