(E)-13-[5-((E)-11-Oxo-13-trimethylsilanyl-tridec-9-ene-1,12-diynyl)-furan-2-yl]-1-trimethylsilanyl-tridec-4-ene-1,12-diyn-3-one | 227751-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-13-[5-((E)-11-Oxo-13-trimethylsilanyl-tridec-9-ene-1,12-diynyl)-furan-2-yl]-1-trimethylsilanyl-tridec-4-ene-1,12-diyn-3-one
• 英文别名: (E)-13-[5-[(E)-11-oxo-13-trimethylsilyltridec-9-en-1,12-diynyl]furan-2-yl]-1-trimethylsilyltridec-4-en-1,12-diyn-3-one
• CAS: 227751-04-4
• 化学式: C₃₆H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 584.946
• InChiKey: KBKHTLZIGVQCLO-BLVCXSLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-13-[5-((E)-11-Oxo-13-trimethylsilanyl-tridec-9-ene-1,12-diynyl)-furan-2-yl]-1-trimethylsilanyl-tridec-4-ene-1,12-diyn-3-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (4S)-2-methyl-4,5,5-triphenyloxazaborolidine 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (+)-adociacetylene B
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Petrofuran Based on the Enantioselective Reduction of 1-Trimethylsilyl-4-alken-1-yn-3-ones

  摘要：

  高度对映体富集的 4-alken-1-yn-3-ol 部分 (1) 存在于海绵的许多生物活性炔属代谢物中，通过还原母体 1-三甲基-甲硅烷基-4-alken-1-yn- 可以有效获得在手性恶唑硼烷存在下，与 Alpine-Borane 或 BH3·SMe2 进行 3-一 (2) 反应，然后对所得醇进行脱甲硅烷基化。该策略已应用于石油呋喃3的首次立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-6183
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Undec-2-en-10-ynoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-13-[5-((E)-11-Oxo-13-trimethylsilanyl-tridec-9-ene-1,12-diynyl)-furan-2-yl]-1-trimethylsilanyl-tridec-4-ene-1,12-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Petrofuran Based on the Enantioselective Reduction of 1-Trimethylsilyl-4-alken-1-yn-3-ones

  摘要：

  高度对映体富集的 4-alken-1-yn-3-ol 部分 (1) 存在于海绵的许多生物活性炔属代谢物中，通过还原母体 1-三甲基-甲硅烷基-4-alken-1-yn- 可以有效获得在手性恶唑硼烷存在下，与 Alpine-Borane 或 BH3·SMe2 进行 3-一 (2) 反应，然后对所得醇进行脱甲硅烷基化。该策略已应用于石油呋喃3的首次立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-6183

文献信息

• A Synthesis of Petrofuran Based on the Enantioselective Reduction of 1-Trimethylsilyl-4-alken-1-yn-3-ones
  作者：J. Garcia、M. López、J. Romeu

  DOI：10.1055/s-1999-6183

  日期：1999.4

  Highly enantioenriched 4-alken-1-yn-3-ol moiety (1), present in many bioactive acetylenic metabolites from sponges, has been efficiently obtained by reduction of the parent 1-trimethyl-silyl-4-alken-1-yn-3-one (2) with Alpine-Borane or with BH3 · SMe2 in the presence of chiral oxazaborolidines, followed by desilylation of the resulting alcohol. This strategy has been applied to the first stereoselective synthesis of petrofuran 3.

  高度对映体富集的 4-alken-1-yn-3-ol 部分 (1) 存在于海绵的许多生物活性炔属代谢物中，通过还原母体 1-三甲基-甲硅烷基-4-alken-1-yn- 可以有效获得在手性恶唑硼烷存在下，与 Alpine-Borane 或 BH3·SMe2 进行 3-一 (2) 反应，然后对所得醇进行脱甲硅烷基化。该策略已应用于石油呋喃3的首次立体选择性合成。