(1R,1'R)-5-benzyloxy-2-{1-(4-benzyloxyphenyl)-2-[methyl-(1'-phenylethyl)amino]ethyl}-4-methoxybenzaldehyde | 612483-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,1'R)-5-benzyloxy-2-{1-(4-benzyloxyphenyl)-2-[methyl-(1'-phenylethyl)amino]ethyl}-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-2-[(1R)-2-[methyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-5-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 612483-05-3
• 化学式: C₃₉H₃₉NO₄
• 分子量: 585.743
• InChiKey: OMABWBVJDNSYNO-DBLACVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R)-5-benzyloxy-2-{1-(4-benzyloxyphenyl)-2-[methyl-(1'-phenylethyl)amino]ethyl}-4-methoxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4R)-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-cherylline的新合成。

  摘要：

  已经设计了一种新的，简明的生物碱雪茄碱对映体对映体的合成方法。合成策略依赖于减少带有手性助剂的多样化和多保护的二芳胺。非对映体中间体的分离，伴随的脱保护和分子内还原胺化完成了天然（S）-对映异构体和非天然（R）-构型对映体的合成。

  DOI：

  10.1039/b302168h
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-Benzyloxy-2-[1,3]dioxan-2-yl-5-methoxy-phenyl)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-methyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,1'R)-5-benzyloxy-2-{1-(4-benzyloxyphenyl)-2-[methyl-(1'-phenylethyl)amino]ethyl}-4-methoxybenzaldehyde 、 (1S,1'R)-5-benzyloxy-2-{1-(4-benzyloxyphenyl)-2-[methyl-(1'-phenylethyl)amino]ethyl}-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-cherylline的新合成。

  摘要：

  已经设计了一种新的，简明的生物碱雪茄碱对映体对映体的合成方法。合成策略依赖于减少带有手性助剂的多样化和多保护的二芳胺。非对映体中间体的分离，伴随的脱保护和分子内还原胺化完成了天然（S）-对映异构体和非天然（R）-构型对映体的合成。

  DOI：

  10.1039/b302168h

文献信息

• A new synthesis of (+)- and (−)-cherylline
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1039/b302168h

  日期：——

  A new and concise synthesis of enantiopure antipodes of alkaloid cherylline has been devised. The synthetic strategy relies upon the reduction of a diversely and polyprotected diarylenamine bearing a chiral auxiliary. Separation of diastereopure intermediates, concomitant deprotections and intramolecular reductive amination complete the synthesis of the natural (S)-enantiomer and of the unnatural (R)-configured

  已经设计了一种新的，简明的生物碱雪茄碱对映体对映体的合成方法。合成策略依赖于减少带有手性助剂的多样化和多保护的二芳胺。非对映体中间体的分离，伴随的脱保护和分子内还原胺化完成了天然（S）-对映异构体和非天然（R）-构型对映体的合成。