(1R,4S,5R)-5-[1-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethanol | 228396-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R)-5-[1-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethanol
• 英文别名: {(1R)-1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-deoxy-1-(p-methoxybenzyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threitol}；tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 228396-55-2
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₆
• 分子量: 381.469
• InChiKey: QJJNVCFHSXSUKF-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-5-[1-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethanol 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,4R,5R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)]-1-(5-bromomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  以d-酪氨酸为原料高效合成(-)-脱乙酰茴香霉素

  摘要：

  以 Sharpless 不对称二羟基化为关键反应，从 D-酪氨酸开始合成抗生素 (-)-去乙酰茴香霉素。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33904
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,4R)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,3-dihydroxy-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate 在 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,4S,5R)-5-[1-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  以d-酪氨酸为原料高效合成(-)-脱乙酰茴香霉素

  摘要：

  以 Sharpless 不对称二羟基化为关键反应，从 D-酪氨酸开始合成抗生素 (-)-去乙酰茴香霉素。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33904

文献信息

• Reddy, G. Vidyasagar; Iyengar, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 133 - 136
  作者：Reddy, G. Vidyasagar、Iyengar

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of (-)-Deacetylanisomycin Starting from <scp>d</scp>-Tyrosine
  作者：S. Chandrasekhar、T. Ramachandar、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-33904

  日期：——

  The antibiotic (-)-deacetylanisomycin was synthesized starting from D-tyrosine using Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key reaction.

  以 Sharpless 不对称二羟基化为关键反应，从 D-酪氨酸开始合成抗生素 (-)-去乙酰茴香霉素。