(+)-(1R,2R,4R,7S)-7-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,3-dimethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undec-8-en-10-one | 175985-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4R,7S)-7-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,3-dimethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undec-8-en-10-one
• 英文别名: (1aR,4S,7aS,7bR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,1-dimethyl-2,3,4,7,7a,7b-hexahydro-1aH-cyclopropa[e]azulen-6-one
• CAS: 175985-44-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: FOZANUWGLHANLV-PILAGYSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4R,7S)-7-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,3-dimethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undec-8-en-10-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium bis(dimethylsilyl)amide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (+)-香橙烯
  参考文献：
  名称：

  芳香烃类化合物的合成研究。三，（+）-aromadendrene和（-）-alloaromadendrene的立体选择性全合成

  摘要：

  香橙烯（ - （+）的立体选择性全合成5）和（ - ） - alloaromadendrene（6）分别实现通过（+） - （1小号，2 - [R，4 - [R 7小号，11 - [R）-7-叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-3,3,11-三甲基三环[6.3.0.0 2,4 ]十一烷基-8- en-10-one（7）作为常见中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00086-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>octane-4-carboxylate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 air 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.34h， 生成 (+)-(1R,2R,4R,7S)-7-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3,3-dimethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undec-8-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  芳香烃类化合物的合成研究。三，（+）-aromadendrene和（-）-alloaromadendrene的立体选择性全合成

  摘要：

  香橙烯（ - （+）的立体选择性全合成5）和（ - ） - alloaromadendrene（6）分别实现通过（+） - （1小号，2 - [R，4 - [R 7小号，11 - [R）-7-叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-3,3,11-三甲基三环[6.3.0.0 2,4 ]十一烷基-8- en-10-one（7）作为常见中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00086-5