(2R,3R,4S)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylpyrrolidine | 362657-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylpyrrolidine
• 英文别名: (3aR,4R,6aS)-5-benzyl-2,2,4-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 362657-49-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: NDBHWLNTTCGLGN-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylpyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(2R,3R,4S)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用硝酮方法从 D-核糖中制备吡咯烷二醇和吡咯烷 N-氧化物并进行生物学评价

  摘要：

  描述了具有各种 2-取代基的 3,4-异亚丙基二氧基-5-甲基吡咯烷 1-氧化物转化为游离二醇，并通过还原转化为相应的吡咯烷二醇（亚氨基糖醇）。吡咯烷 N-氧化物通过不饱和羟胺从 D-核糖衍生而来，关键步骤是硝酮加成和 Cope-House 环化，如前所述。检查了这些化合物在糖苷酶抑制方面的生物活性；虽然所有测试的吡咯烷 N-氧化物都被证明是无活性的，但一些新的亚氨基多元醇对 α-L-岩藻糖苷酶和 α-D-葡萄糖苷酶表现出中等活性，Ki 值为 30-40 μM。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-N-benzyl-3,4-O-isopropylidenedioxy-2-methylpyrrolidine N-oxide 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以174 mg的产率得到(2R,3R,4S)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用硝酮方法从 D-核糖中制备吡咯烷二醇和吡咯烷 N-氧化物并进行生物学评价

  摘要：

  描述了具有各种 2-取代基的 3,4-异亚丙基二氧基-5-甲基吡咯烷 1-氧化物转化为游离二醇，并通过还原转化为相应的吡咯烷二醇（亚氨基糖醇）。吡咯烷 N-氧化物通过不饱和羟胺从 D-核糖衍生而来，关键步骤是硝酮加成和 Cope-House 环化，如前所述。检查了这些化合物在糖苷酶抑制方面的生物活性；虽然所有测试的吡咯烷 N-氧化物都被证明是无活性的，但一些新的亚氨基多元醇对 α-L-岩藻糖苷酶和 α-D-葡萄糖苷酶表现出中等活性，Ki 值为 30-40 μM。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-h

文献信息

• Preparation and Biological Evaluation of Pyrrolidinediols and Pyrrolidine N-Oxides from D-Ribose Using the Nitrone Approach
  作者：Andreas M. Palmer、Volker Jäger

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-h

  日期：2001.7

  olidine 1-oxides with various 2-substituents into the free diols and, by reduction, into the corresponding pyrrolidinediols (iminoglycitols) is described. The pyrrolidine N-oxides were derived from D-ribose via unsaturated hydroxylamines, with the key steps of nitrone addition and Cope−House cyclization as described earlier. The biological activity of these compounds with respect to glycosidase inhibition

  描述了具有各种 2-取代基的 3,4-异亚丙基二氧基-5-甲基吡咯烷 1-氧化物转化为游离二醇，并通过还原转化为相应的吡咯烷二醇（亚氨基糖醇）。吡咯烷 N-氧化物通过不饱和羟胺从 D-核糖衍生而来，关键步骤是硝酮加成和 Cope-House 环化，如前所述。检查了这些化合物在糖苷酶抑制方面的生物活性；虽然所有测试的吡咯烷 N-氧化物都被证明是无活性的，但一些新的亚氨基多元醇对 α-L-岩藻糖苷酶和 α-D-葡萄糖苷酶表现出中等活性，Ki 值为 30-40 μM。