(3S,4R,5S)-3-Hydroxy-3-methyl-4-methoxycarbonyl-5-(3'-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one | 219700-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3-Hydroxy-3-methyl-4-methoxycarbonyl-5-(3'-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S)-4-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 219700-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: PLOJBWWMOOSGDB-BYULHYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3-Hydroxy-3-methyl-4-methoxycarbonyl-5-(3'-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one 在 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S-(1alpha,2alpha,7aalpha))-六氢-2-羟基-2-甲基-1H-吡咯里嗪-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of tussilagine and isotussilagine

  摘要：

  Tussilagine and isotussilagine are synthesized through the coupling reactions of N',N-disubstitute beta-amino-esters with methyl pyruvate and Mitsunobu reactions as key steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02076-0
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,3R)-3-[(1S)-1-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-4-phenylmethoxybutyl]-2-hydroxy-2-methylbutanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(3S,4R,5S)-3-Hydroxy-3-methyl-4-methoxycarbonyl-5-(3'-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of tussilagine and isotussilagine

  摘要：

  Tussilagine and isotussilagine are synthesized through the coupling reactions of N',N-disubstitute beta-amino-esters with methyl pyruvate and Mitsunobu reactions as key steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02076-0

文献信息

• Enantioselective syntheses of tussilagine and isotussilagine
  作者：Dawei Ma、Jianhua Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02076-0

  日期：1998.12

  Tussilagine and isotussilagine are synthesized through the coupling reactions of N',N-disubstitute beta-amino-esters with methyl pyruvate and Mitsunobu reactions as key steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ma, Dawei; Zhang, Jianhua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1703 - 1707
  作者：Ma, Dawei、Zhang, Jianhua

  DOI：——

  日期：——