(1R)-2-(pyrazin-5-yl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid ethyl ester | 406946-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R)-2-(pyrazin-5-yl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,6R)-2-pyrazin-2-yl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylate
• CAS: 406946-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: JRQVXQYLFDWZFH-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-(pyrazin-5-yl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid ethyl ester 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(1R)-2-(pyrazin-5-yl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  新型（2-氯-5-吡啶基）-9-氮杂双环[4.2.1] non-2-ene UB-165的对映纯二嗪类似物的合成及烟碱结合研究。

  摘要：

  作为我们计划的一部分，该计划旨在优化毒性影响之外的治疗效果（如在自然存在的烟碱乙酰胆碱受体调节剂中观察到的（-）-烟碱，（-）-依巴替丁，（-）-铁精氨酸和（+）-毒素A） ），我们研究了（+）-毒素A型结构领域中二嗪的生物甾体潜力。在deschloro-UB-165（DUB-165，6）的二嗪类似物系列中，3-吡啶基药效基团被4-吡啶并嗪基，5-嘧啶基或2-吡嗪基部分生物等位取代产生了新的nAChR配体7 ，8和9。钯催化的3-diethylboranylpyridine（14）的Suzuki交联和相应的三丁基锡烷基二嗪15-17与N保护的9-氮杂双环[的三氟甲磺酸乙烯酯13]的Stille交联。 4.2。1] nonan-2-one 12构成这些对映纯的抗毒素类化合物6-9的合成关键步骤。通过放射性配体结合测定法对（α4）（2）（β2）（3），α3β4和α7nAChR亚型的体外亲和力研

  DOI：

  10.1021/jm010936y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R)-2-oxo-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium chloride copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯胂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R)-2-(pyrazin-5-yl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型（2-氯-5-吡啶基）-9-氮杂双环[4.2.1] non-2-ene UB-165的对映纯二嗪类似物的合成及烟碱结合研究。

  摘要：

  作为我们计划的一部分，该计划旨在优化毒性影响之外的治疗效果（如在自然存在的烟碱乙酰胆碱受体调节剂中观察到的（-）-烟碱，（-）-依巴替丁，（-）-铁精氨酸和（+）-毒素A） ），我们研究了（+）-毒素A型结构领域中二嗪的生物甾体潜力。在deschloro-UB-165（DUB-165，6）的二嗪类似物系列中，3-吡啶基药效基团被4-吡啶并嗪基，5-嘧啶基或2-吡嗪基部分生物等位取代产生了新的nAChR配体7 ，8和9。钯催化的3-diethylboranylpyridine（14）的Suzuki交联和相应的三丁基锡烷基二嗪15-17与N保护的9-氮杂双环[的三氟甲磺酸乙烯酯13]的Stille交联。 4.2。1] nonan-2-one 12构成这些对映纯的抗毒素类化合物6-9的合成关键步骤。通过放射性配体结合测定法对（α4）（2）（β2）（3），α3β4和α7nAChR亚型的体外亲和力研

  DOI：

  10.1021/jm010936y

文献信息

• Synthesis and Nicotinic Binding Studies on Enantiopure Diazine Analogues of the Novel (2-Chloro-5-pyridyl)-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene UB-165
  作者：Holger Gohlke、Daniela Gündisch、Simone Schwarz、Gunther Seitz、Maria Cristina Tilotta、Thomas Wegge

  DOI：10.1021/jm010936y

  日期：2002.2.1

  bioisosteric potential of diazines in the field of (+)-anatoxin-a-type structures. In the series of diazine analogues of deschloro-UB-165 (DUB-165, 6), bioisosteric replacement of the 3-pyridyl pharmacophoric element by a 4-pyridazinyl, 5-pyrimidinyl, or 2-pyrazinyl moiety resulted in novel nAChR ligands 7, 8, and 9. A palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of the 3-diethylboranylpyridine (14) and

  作为我们计划的一部分，该计划旨在优化毒性影响之外的治疗效果（如在自然存在的烟碱乙酰胆碱受体调节剂中观察到的（-）-烟碱，（-）-依巴替丁，（-）-铁精氨酸和（+）-毒素A） ），我们研究了（+）-毒素A型结构领域中二嗪的生物甾体潜力。在deschloro-UB-165（DUB-165，6）的二嗪类似物系列中，3-吡啶基药效基团被4-吡啶并嗪基，5-嘧啶基或2-吡嗪基部分生物等位取代产生了新的nAChR配体7 ，8和9。钯催化的3-diethylboranylpyridine（14）的Suzuki交联和相应的三丁基锡烷基二嗪15-17与N保护的9-氮杂双环[的三氟甲磺酸乙烯酯13]的Stille交联。 4.2。1] nonan-2-one 12构成这些对映纯的抗毒素类化合物6-9的合成关键步骤。通过放射性配体结合测定法对（α4）（2）（β2）（3），α3β4和α7nAChR亚型的体外亲和力研