(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-hydroxy-2-methyl-cyclopentanone | 197440-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-hydroxy-2-methyl-cyclopentanone
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2-hydroxy-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)cyclopentan-1-one
• CAS: 197440-68-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: HFRQLOQYGSGIAK-ADUOGZPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-hydroxy-2-methyl-cyclopentanone 在 四氧化锇 四氯化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-1-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-2-methyl-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌假单胞菌脂多糖的糖环碳环单糖组分的合成

  摘要：

  新颖的天然碳环单糖caryose（4,8-环-3,9-二脱氧结构升-赤- d - IDO -nonose）已经通过合成其关键步骤是SMI证实2上介导的环化衍生自酮醛，得到的顺式-1,2-二醇轻度氧化，得到的酮醇经非对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00743-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-1-methyl-cyclopentane-1,2-diol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以966 mg的产率得到(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-hydroxy-2-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌假单胞菌脂多糖的糖环碳环单糖组分的合成

  摘要：

  新颖的天然碳环单糖caryose（4,8-环-3,9-二脱氧结构升-赤- d - IDO -nonose）已经通过合成其关键步骤是SMI证实2上介导的环化衍生自酮醛，得到的顺式-1,2-二醇轻度氧化，得到的酮醇经非对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00743-6