(1S,2S,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-1-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-2-methyl-cyclopentane-1,2-diol | 197440-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-1-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-2-methyl-cyclopentane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,5S)-1-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 197440-77-0
• 化学式: C₃₀H₃₆O₇
• 分子量: 508.612
• InChiKey: UPFXBTRENXFMMB-OKXKEXSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-1-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-2-methyl-cyclopentane-1,2-diol 在 四丁基氯化铵 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以32%的产率得到(3R,4aS,5S,6S,7R,7aS)-5,6,7-Tris-benzyloxy-3,4a-dihydroxy-7a-methyl-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌假单胞菌脂多糖的糖环碳环单糖组分的合成

  摘要：

  新颖的天然碳环单糖caryose（4,8-环-3,9-二脱氧结构升-赤- d - IDO -nonose）已经通过合成其关键步骤是SMI证实2上介导的环化衍生自酮醛，得到的顺式-1,2-二醇轻度氧化，得到的酮醇经非对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00743-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-1-methyl-cyclopentane-1,2-diol 在 四氧化锇 四氯化钛 、 二正丁基氧化锡 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.52h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-1-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-2-methyl-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌假单胞菌脂多糖的糖环碳环单糖组分的合成

  摘要：

  新颖的天然碳环单糖caryose（4,8-环-3,9-二脱氧结构升-赤- d - IDO -nonose）已经通过合成其关键步骤是SMI证实2上介导的环化衍生自酮醛，得到的顺式-1,2-二醇轻度氧化，得到的酮醇经非对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00743-6