(+)-3'-decanoyl-cis-khellactone | 870481-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+)-3'-decanoyl-cis-khellactone
• 英文别名: [(9R,10R)-10-hydroxy-8,8-dimethyl-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-9-yl] decanoate
• CAS: 870481-50-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: MVGSSLGEJSXBBZ-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3'-decanoyl-cis-khellactone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 顺式凯尔消旋内酯
  参考文献：
  名称：

  塞塞利devenyense的果实中的香豆素。

  摘要：

  从芝麻雪茄西蒙凯（Seseli devenyense Simonkai）的果实中分离出八种新的香豆素。它们的结构由NMR和质量数据确定，其绝对构型由化学降解相关反应确定。新结构是（+）-lomatin（3，4）的癸酸酯和十二酸酯，在位置4'（5）和3'（6）的（+）-顺式-甲壳酮的癸酸酯以及2'S差向异构体名为devenyol的8-（2,3-二羟基-3-甲基丁基）-7-羟基chromen-2-one（7），其在3'和7位的两个O-单葡糖苷分别称为devenyosides A（8）和B（9） ，以及名为devenyoside C（10）的相应3'-和7-O-二葡萄糖苷。鉴于is科的其他成员仅产生化合物7-9的2'R差向异构体，因此该植物是基于生物多样性的立体化学多样性的一个有趣实例。

  DOI：

  10.1021/np050209w